顾恺之出世没多久，他的母亲就去世了。顾恺之因其他小朋友都有母亲，惟自己没有。他便缠着父亲不放，问：'我为什么没有母亲？'父亲说，你怎么会没有母亲呢？顾恺之穷追不舍：'那我的母亲长得什么模样？'父亲只好耐着心思给他描述。顾恺之就是凭借父亲的描述，一次又一次地给母亲画像。每次画好之后，他都要问父亲像不像，父亲总是在肯定之后，表示遗憾。但顾恺之不气馁，仍然画笔不辍，只到父亲两眼放光，说'像，像极了'，他才满意地放下画笔。他的母亲就这样在他的心里永生了。
《晋书·顾恺之本传》记载：尝悦一邻女，挑之弗从，乃图其形于壁，以棘针钉其心，女遂患心痛。恺之因致其情，女从之，遂密去针而愈。文人雅士多情感丰富，喜女、戏女是常有之事，自古至今，概莫例外。顾恺之虽痴，却工于心计。
最先看出顾恺之痴中有黠的是桓玄的父翁桓温。有一次，桓玄将一片柳叶说成是隐身法宝，要顾恺之鉴赏一下。顾恺之刚接到手里，桓玄便对顾恺之尿尿，将顾恺之尿个精透，满身骚气，还口口声声说法宝显灵，弄得他看不见顾恺之。其实，顾恺之心里十分清楚，无赖桓玄在玩耍他。但他却不能以卵击石，因为桓玄阴险歹毒，又权倾内外，连其父桓温都惧他三分。顾恺之只好忍气吞声，装痴卖傻，保全身家性命。
《世说新语》说顾恺之吃甘蔗一反常态。别人从最甜的地方吃起，不甜了就扔掉，而顾恺之吃甘蔗从末梢吃起，越吃越甜，渐入佳境。顾恺之倒吃甘蔗节节甜蕴含了深厚的生活哲理，不能不说是人生的大智慧。
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