弗兰克·西纳特拉最先在1939年2月4日在新泽西州迎娶识于微时的南希·巴白图，两人共有三名儿女，分别是南希·西纳特拉（1940年6月8日—）、小弗兰克·西纳特拉（1944年1月10日—）和蒂娜·西纳特拉（1948年6月20日—）。虽然弗兰克·西纳特拉对他的妻子不忠，但整体上他还是一位对子女尽责的父亲。在1950年，西纳特拉与女星阿娃·嘉娜之恋情公开，他遂和南希·巴白图在同年分居，并在1951年10月29日正式离婚。两人离婚以后，仍然保持了一定的联络。
西纳特拉在离婚10日后，便在1951年11月7日和阿娃·嘉娜结婚。但由于婚姻的不愉快与及在事业遇上挫折，两人未几却在1953年10月27日分居，并在1957年正式离婚。西纳特拉曾考虑与劳伦·白考尔（她的丈夫亨弗莱·鲍嘉在1957年逝世）结婚，但两人恋情被揭发后便打消了念头。
在1963年12月8日，小弗兰克·西纳特拉遭匪徒绑架，他的父亲为了儿子的安全，曾一度自愿提出缴付100万赎金。不过，他最后仍成功以240,000元赎金救回儿子，而他的儿子则于12月10日获释。在绑架期间，由于绑匪要求西纳特拉全程使用街边的付款电话联络，以致他带了大量的10美分上街，而这日后也成为了他的习惯。值得一提的是，那些绑匪最后都被捕落网，而整件事后来更于2003年拍成电视剧。
在1966年，弗兰克·西纳特拉与女星米亚·花露结婚，米亚·花露时年仅21岁，比西纳特拉要年轻达30年，而两人的婚姻关系只维持了短短2年。
在1976年，弗兰克·西纳特拉和芭芭拉·马克思结婚，当时芭芭拉更因此而改信天主教。这段婚姻一直维持到他于1998年逝世，而据了解，芭芭拉·马克思与西纳特拉的子女之关系十分恶劣，但芭芭拉在西纳特拉临终前，仍曾设法叫他的孩子前来见最后一面。
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