万历二十二年(1594)，任浙江主考官。
万历二十五年(1597)，晋升东宫直讲学士。
万历三十二年(1604)，任武进士考试总裁。
万历三十四年(1606)任顺天乡试主考。
万历三十七年（1609）以礼部侍郎署理部事。
万历三十八年(1610)，皇帝将吴道南升职为礼部尚书，他先后三次以守父丧为由上书辞谢，未获恩准，始赴任。
万历四十一年(1613)，为礼部尚书兼东阁大学士。
万历四十三年五月，入阁参预机务。
万历四十四年(1616)，主持会试，因考场出现舞弊行为，遭到言官的攻讦。
天启初年(1621)进太子太保，下诏加吴道南禄秩，望其再度辅政，此时道南已重病在身，仍带病作《大政议》12条，竟成为他的绝笔。
天启三年（1623）病卒。荫四子，赐祭13坛，赠少保，谥文恪，从祀乡贤祠。
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