宋哲宗元符元年初冬(1098年),秦观的恩师苏东坡在海南岛昌化军(今海南儋县中和镇),遇赦北归途经雷州,两人相见,恍如梦寐。秦观拿出自已在雷州写的诗请老师批评,苏东坡哈哈大笑,也拿出一把扇子递给秦观,秦观接过一看,原来是自已南谪过程中写的一首《踏莎行》词:'雾失楼台,月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒,杜鹃声里斜阳暮。驿寄梅花,鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山,为谁流下潇湘去?'整首词充满了伤感,甚至有点凄厉。据说苏东坡听到这首词之后,叹息道:'少游已矣!虽万人何赎。'
看到老师将自己的作品写在扇子上随身携带,秦观有一种说不出的感动。至于秦观给苏东坡看的诗,有人说是他连夜写的《自挽诗》,里面有这些句子:'家乡在万里,妻子天一涯。孤魂不敢归,惴惴犹在兹。……奇祸一朝作,飘零至于斯。弱孤未堪事,返骨定何时?'但也人说这首《自挽诗》作于元符二年,如是,那就是苏东坡走后几个月的事了,那么,呈给老师的当是《海康书事》等作品。
看了秦观的诗,苏东坡感慨万千,他和秦观在文学观念上是不一致的。苏东坡生性乐观,喜欢写一些豪放的词,虽也有伤感之作,但大体是格调昂扬,由此对秦观的婉约风格颇有批评,曾调侃这位弟子为'山抹微云君'。而此时,同样被贬的经历,多年宦海沉浮,特别是秦观被贬,很大程度上也是受到自己的连累,苏东坡在认识上有了更大的包容性。苏东坡一边看,一边赞叹,但他也想,整天生活在这种情绪中,决不是延寿之法。于是他想办法予以引导,第二天,两人共游雷州,当地独特的风土人情不时引起苏东坡的开怀大笑。老师的乐观也感染了学生,也冰释了秦观多日的痛苦。在天宁寺,苏东坡看到寺门上'万山第一'四个大字,禁不住又笑了起来,那是一年前路过雷州时应方丈的请求写下的。这四个字,不单是颂扬天宁寺,也是自身境界的一种写照,同时也是对秦观的一种激励,让他从小我的痛苦中走出来。秦观也陷入深思之中。苏东坡走后,秦观的心境也放松了不少,他多次到乡民中体察他们的疾苦,观摩当地的风俗。元符三年(1100年)哲宗驾崩,徽宗即位,向太后临朝。不久,秦观也奉命北还,死在路上。
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