在20世纪美国文学史上，几乎每部文学史在谈到她时都会不约而同地冠以'海明威的导师'和'`迷惘的一代'的发言人和引路人'的称号。她创作手法大胆、新颖而独特，她的这些创新改变了人们以往对语言的简单看法。她在文学语言上的创新至今可以说是前无古人，后无来者，是后现代主义的'先行者'。作为后现代主义的翘楚，斯坦在世界文坛上占据着举足轻重位置。她在巴黎的沙龙是当时年轻一代艺术家的聚集和交流之地，也是'迷惘的一代'的港湾。她的文学指导曾影响了海明威、菲兹杰拉德等负有盛名的作家。她提出了'迷惘的一代'的说法，找到了美国文学第二次繁荣的散乱背后的联系。斯坦的创作风格影响了一代又一代的文学家。
毕加索1906年为格特鲁德·斯坦画的肖像
后现代主义是一种有着广泛基础的文化动力，是从过去一百年现代化的复杂进程中逐渐而艰难地衍生出来的。因而，现代主义时期的作品极有可能带有后现代主义的特征。在斯坦的几乎所有作品中，无论从写作风格上，或是从内容主题上，都可以找到后现代主义的影子。因此，我们可以说，这位'混乱之母'是后现代主义的先驱。20世纪70年代和80年代期间，'后现代主义'一词开始逐渐成为文学艺术批评领域中的一个流行术语，此后一直是哲学和文化领域中一个引人关注的理论，当今世界几乎所有的重要思想家和批评家都不可避免地卷入了有关后现代主义思潮的论争。许多学者都把阅读斯坦的作品作为研究后现代主义的敲门砖；而斯坦从最初的后现代主义先驱到最后的向传统的回归却从某种程度上预告了后现代主义文学的发展趋势，如碎片化、拼贴、并置、戏仿、混乱以及只关注当下等诸多弊端，使得后现代主义文学正越来越失去广大读者，失去曾经的强势。文学和艺术越来越多地重访历史和传统，强调终极关怀。在这个朝着所谓后后现代主义发展的时代，重新审视斯坦这位伟大作家，越发感到她是一个为未来写作的先知。斯坦在写作风格和主题上的创新就像她本人发明的'持续进行时'一样，对今天和后世的文学创作的影响始终持续着。她曾自信地说过：'我相信这句诗里的‘玫瑰’一定会在英文诗中红透百年。'果不其然，在差不多一百年的时间里，许多西方的文艺作品甚至日常生活中仍在引用这句诗，如1952年的好莱坞音乐剧《雨中曲》（SingingintheRain）中的唱词、着名生物学家赫胥黎的孙子奥尔德斯·赫胥黎（AldousHuxley）的《知觉之门》（TheDoorsofPerception,1954）和《重访美丽新世界》（BraveNewWorldRevisited,1958）、意大利人昂贝尔托埃科（UmbertoEco,1932-）的《关于<玫瑰之名>的思考》（1984），等等，就连英国前首相撒切尔夫人也曾在演讲中仿效过斯坦说'罪行就是罪行就是罪行'（Acrimeisacrimeisacrime）。后人对她这种重复风格的效仿使得'玫瑰就是玫瑰就是玫瑰就是玫瑰'（Roseisaroseisaroseisarose）这句话成为西方文化中脍炙人口和耳熟能详的经典诗句。
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