情感
与'罗'的生死初恋
1951年，在台中市高中读书的李敖，以一篇《论杜威》，夺得学校'中学生国语论文大赛'银奖。而获得金奖的那名低年级女同学罗，成了他热烈追求的对象。
1955年秋天，李敖到台大历史系报到的当天夜里，忽然有人给他送来一封粉红色的蝴蝶笺，写信人正是他心仪已久的罗！几年来，罗从来不曾给他一封回信，然而就在李敖渐渐对她感到追求无望的时候，她却主动给他写信了！在信中，罗告诉李敖，她考进了台大化学系。很快，李敖与罗开始热恋，第二学年罗又调到李敖就读的历史系，两人可以朝夕相见了！
可是让李敖始料不及的是，一封'母病速归'的电报将罗召回台中。半个月后，神情憔悴的罗回到学校，立即向李敖提出分手。原来，罗的父母是虔诚的基督徒，而李敖的特立独行在家乡是出了名的，特别是他坚决不肯照习俗为去世的父亲披麻戴孝，让罗的父母反感至极。李敖一直以为他与罗是可能逾越这种障碍的，他决定亲自去见罗的父母。
两天后返回学校的李敖，直觉得痛断肝肠。因为他在罗家遭遇到的一切，已经使他清醒地意识到，他和罗君四年多的友情和恋情，如今真的要割断了！半夜酒醒后，他拿起一只早已准备下的药瓶……再次醒来的时候，已是两天后的清晨。那天深夜他幸好被下铺的同学发现，被连夜送进医院抢救。九死一生的李敖终于又活过来了！
而罗却永远离开了他。很多年后，李敖在回忆录中还写道：'我平生交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……'
与小蕾的患难之交
《文星》被监管之后，继而遭查封。以笔为生计的李敖，开始做起了贩卖旧家用电器的生意。在李敖连供养女儿岭岭的钱也发生困难的时候，给予她精神上鼓励与安慰的红颜知己是小蕾。
李敖在回忆录中写道：'我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。'
但是，在此期间，当局对李敖施加了越来越大的压力。先是因人检举他在中学时就参加了共产党的活动，而不断受到台北警备司令部的传讯，继而，因他的朋友、正被特务监控的台大教授老K私逃瑞典而遭软禁。
李敖失去自由以后，曾劝小蕾离开他。可是小蕾重感情讲义气，最后的选择当然是留下来。
1971年春节的前几天，李敖居然敢以公开到监狱探望有通共嫌疑的在押犯雷震的方式，抗议对他的长期幽禁。小蕾虽然很害怕，但还是随李敖去了新店溪监狱。
1971年3月19日一大早，李敖就发现在他家周围监视的军警增加了。晚上，军警上门了。李敖将一个里面装有10万块台币的木匣子交给小蕾，以不容分辩的态度坚决要她收下，然后将小蕾紧紧拥抱，转身头也不回地走出门去！
李敖入狱的最初日子，小蕾是一个人在国泰大楼里度过的，后来她不得不离开了。五年之后李敖终于出狱，可是那时的小蕾早已为人妻母了。
与刘会云的冰雪爱情
1976年冬天，李敖刚从监狱出来不久，应邀到老朋友萧孟能的寓所赴宴。就在这次人数不多的家宴上，他见到了一位日后引为挚友的漂亮女子，她就是同在台大毕业的刘会云女士。
1978年春天，刘会云开始与李敖同居。但是，李敖坚持同居而反对结婚；始终坚持辞去台湾政治大学'国际关系研究中心'的副研究员职务。由于'国际关系研究中心'的官办背景，李敖坚决要离开，而刘会云则认为应该留下来，不仅因为那里可以领一份足以维生的薪水，更因为它是一个难得的保护外衣。至于刘会云对李敖在婚姻问题上的固执态度，则由开始的不理解，逐步转为了理解与接受。
1979年旧历春节过后，由于刘会云的穿针引线，远景书局老板沈登恩拜会了李敖，随之出版了《独白下的传统》，李敖由此冲出了因当局打压而造成的阴霾。
李敖的复出，震动台湾文坛。电影明星胡茵梦也为李敖出山写了一篇叫好的文章。由台湾最有影响的《工商日报》刊发，名为《特立独行的李敖》。刘会云渐渐发现，李敖变了，常常回避她的眼睛。后来她发现了情书，写信者正是她最担心的大影星胡茵梦！
刘会云主动从三个人的关系中退了出来，1980年2月，毅然飞往美国康乃尔大学求学。在分别的前夕，李敖给了刘会云全部去美的学费、生活费共210万元台币。
与胡茵梦的匆促婚姻
李敖与妻子王小屯及儿子李戡
李敖和胡茵梦，一个是特立独行的绝代才子，一个是千万男人的梦中情人，两人的倾心相恋马上引起读者和观众的注意。此时国民党官方也开始封杀李敖，还连带封杀胡茵梦。
1980年5月6日，李敖和胡茵梦结婚了，婚后，生活上的磕磕绊绊时常不断。并且遭遇萧孟能诬告李敖案。胡茵梦当庭说了许多不真实的话伤害李敖，胡茵梦因为和李敖矛盾越来越激化，就回娘家住了。
1980年8月28日，李敖与胡茵梦结婚3个月又22天。这天，李敖在家翻看报纸，他意外发现在一则国民党幕后策动的斗臭李敖集会的消息上，竟有胡茵梦的名字，胡茵梦先是替萧孟能做伪证，继而赤膊上阵斗丈夫。李敖放下报纸，当天举行记者招待会，宣布离婚。
离婚33年，李敖多次公开赞胡茵梦美貌
胡茵梦和李敖的婚姻只维持了三个月，但此后三十多年李敖一直在不断提及她。李敖曾经评价胡因梦：'如果有一个新女性，又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又优游又优秀，又伤感又性感，又不可理解又不可理喻的，一定不是别人，是胡茵梦。'
2003年，胡茵梦50岁生日时，李敖给她送去50朵玫瑰。有传言称胡茵梦很高兴，但李敖却说'只是为了提醒她，你再美，也已经50岁了'。胡茵梦曾在接受采访时透露：'其实最初，我就怀疑他的动机。后来知道他出了一本书，书名含‘玫瑰’二字，我就明白了。他的活法里，太多商业运作。'
2007年李安导演的《色戒》上映，李敖公开表示：'汤唯有什么好看的，我前妻胡茵梦那才叫美。'并形容胡因梦是那种'在屋子里一群人中，一眼就会立刻注意到的美女'。
胡茵梦是七十年代台湾第一美女，20岁时因出演电影《云深不知处》而走红影坛。先后就读于台湾辅仁大学德文系，美国新泽西西东大学大众传播系，纽约模特学校，拍摄40余部电影、电视作品，35岁告别演艺圈，转向文学写作、翻译、环保公益活动等。
李敖微博为胡茵梦送生日祝福
2013年4月22日20点20分，李敖通过微博为胡茵梦送上60岁生日祝福并伤感回忆旧情，微博原文：'离婚以后23年，我送她50朵玫瑰，是蓦然回首、是生日礼物。10年过去了，多少人非、多少物故。再送60朵吗？我犹豫说不。花店要收件人地址，我要打听。辗转传来的讯息是：她有远行、人在大陆。我恍然一笑、欲送还休：没人看到60朵花谢，岂非礼之大者？蓦然回首，众里不再寻她，云深不知处。'此微博一出，众网友纷纷留言赞李敖'有情有义'，其中有一位网友留言，称：'看来李敖同志实在是性情中人啊，这等犹豫这等费心。'
与王小屯的爱之归宿
1985年3月11日下午，在台北市仁爱路上，李敖看到一个候车的女孩子正在看他编发的《李敖千秋评论》丛书第三期。再看那读杂志十分投入的女孩子，身高几乎与小蕾相同，也有一米七以上，颀长而丰满。特别是她读书的神态几乎和小蕾一模一样。李敖看着看着，就情不自禁地走近了女孩子。就这样他和王小屯相识了。
1985年的4月，就在19岁的台湾文化大学学生王小屯偶遇李敖之后不久，她意外地收到一个大信封，里面是李敖亲笔写的诗。
1992年3月8日，李敖与王小屯认识八年后，终于结婚。
李敖在经历了大半生的风风雨雨后，总算找到了他最理想的爱人，真正组成了一个和美温暖的家庭。在他们新婚的时候，李敖请求陈兆基等四位朋友做他和王小屯的证婚人。李敖亲笔在结婚证书上写下四句话：证人从老，证书从俗。正朔从伪，三从出炉。
1992年8月3日，李敖喜得一子李戡。
1994年11月23日又喜得一女李谌。
王小屯结婚后一直没有到社会上谋职，她成为李敖写作中不可缺少的助手和秘书。王小屯不事张扬，不求闻达，在婚后生活中一直保持着谦和女性所有低调。
1995年4月25日，一向不轻易在公众场合露面的王小屯，左手抱着女儿谌谌，右手拉着儿子戡戡，出席丈夫60大寿的庆典。
与前妻胡茵梦告别
李敖与前妻胡茵梦
2017年6月13日，83岁作家李敖罹患脑瘤，自曝只剩3年可活，又因放射性治疗导致免疫力下降，感染急性肺炎住院，经纪人郑乃嘉公开一封李敖亲笔信，他在信中坦言想在最后时间，想和家人、友人与仇人再见一面做个告别。
李敖宣布开新节目《再见李敖》向世界告别，经纪人更公开李敖亲笔信，透露他想在余生除了把《李敖大全集》加编完成，还想与家人、朋友及仇人最一个最后告别，也想透过这个节目，让观众见证他人生谢幕。
家庭
父亲：李鼎彝
母亲：张桂贞
妻子：王小屯
儿子：李戡
女儿：李谌
女儿：李文（和王尚勤所生）
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