善鉴别古书画，擅长写书法。在书法上造诣颇深，由于爱好书法，所以对书籍有很强的收藏欲。遂藏书尤多，家有'玄赏斋'，贮法帖、名画、古书。撰有《玄赏斋书目》，不着撰人及收藏人姓氏，有人疑为是他人所撰，清人张均衡在《适园藏书志》中，认为董其昌的家藏书目较可信。
袁董奇缘
睢阳（今河南睢县，明代属归德府睢州）的袁可立比云间（上海松江）的董其昌小七岁，但董其昌总是对袁可立谦称为'弟'，两者的家乡相距千里，却能同窗共读成为同年知交。
王溢嘉在《中国人的心灵图谱》中引述清代的《秋灯丛话·梦与袁可立同科》：睢州（应为华亭）有一位老儒生（董其昌）屡试不第，心情十分郁闷。有一天晚上，忽然梦见神人前来告诉他说：'你要等待袁可立和你同考，才有希望上榜'。他梦醒后觉得非常奇怪，于是到各地学堂逐一查访，终于找到袁可立。在知道袁可立家中贫穷恐无力上进后，就将袁可立带回家中亲自课读。到袁可立二十多岁时，两人一起参加考试，结果在乡试和会试中都果然中榜。'
明着名学者黄道周《节寰袁公传》也有相同的记载。董其昌在《袁伯应诗集序》中写道：'余与伯应（袁可立子袁枢字伯应）尊公少司马（即袁可立）同举于兰阳陆先生之门。'
在今天的山东蓬莱阁避风亭内袁可立的《海市诗》刻石上，仍然留下了二人在事业顶峰时期的合作之笔'睢阳袁可立题、云间董其昌书'的字样。董在尾跋中称颂袁可立的'大作雄奇'、'弟以米家法书之'等语，世人将此称为珠联壁合之作，至今为海内外所重。
崇祯六年（1633年）冬，袁可立病逝于睢州，八十一岁高龄的董其昌以悲壮的心情为故友写下了《节寰袁公行状》：'呜呼哀哉！念其昌与公同举于兰阳陆宗伯（陆树声）先生之门。……虽天涯契阔，合并恒难。要以风义交情，皎如白日，知公者宜莫如昌'，《行状》分元、亨、利、贞四册。款云：'明崇祯八年六月，光禄大夫、太子太保、礼部尚书掌詹事府事、特准致仕驰驿归里邻治弟华亭董其昌顿首撰并书。'董其昌卒后，一生最喜爱的'四源堂'四幅名画归袁枢所有，至今尚藏于安徽省博物馆的16幅《董其昌纪游册》，为董其昌早年作品，世所罕见，也是睢阳尚书袁氏家藏旧物，每幅都钤有'袁赋谌印'（袁可立仲孙名袁赋谌），由此足见董、袁二人关系绝非一般同年，当是深交挚友，也与传说中的袁董奇缘不应而合。
二人在仕途上同样坎坷多艰，几起几落，休戚共生。明万历中都遭贬回籍，后来又都是泰昌皇帝同时启用的旧臣贤能。在魏忠贤横行的天启年间，两人都受到阉党的排挤和迫害，董其昌是'深自引远，请告归'（《明史》），袁可立是'当魏崔时，盖无复然明义、真者。有之，则必自大司马节寰袁公也。'（黄道周《节寰袁公传》）。
由于满清二百余年对抗清名臣袁可立历史的全面封杀，袁可立和董其昌这段至交奇缘也遁迹于世三百多年，近世才渐为世人所知。
后世纪念
董其昌墓
董其昌墓
明代着名书画家董其昌的墓位于苏州胥口镇渔洋山，而渔洋山就在太湖大桥入口处。碑前有一块吴县人民政府1986年3月25日立的石碑，上刻'吴县文物保护单位：董其昌墓'。碑阴刻有简介：墓在胥口乡渔洋里，传有两处：一在阳家场，墓穴已毁，墓地平为桑田；另在渔洋山坞，规制较大，有龟、狮、马、翁仲、碑等石构件。墓小而简陋，一堆乱石，几丛衰草。墓碑上刻的是'明董文敏公墓'，题款：已未冬吴中保墓会立，后学吴荫培拜书。
邮票
纪念邮票《董其昌作品选》，2010年发行。
纪念邮票
旧居
董其昌故居-醉白池，位于上海市松江区人民南路，始建于1644年，为明代画家董其昌觞咏处，也是名人学士常游之地。