1940－1945年及1951－1955年期间两度任英国首相，被认为是20世纪最重要的政治领袖之一。
1941年至去世为止，丘吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任丘吉尔为女皇陛下加拿大枢密院的顾问官，使他同时是加拿大和英国枢密院的成员。
1953年，他又获得另外两项重要奖项。首先是获颁赠嘉德勋章，成为爵士；此外他又凭《第二次世界大战回忆录》一书取得诺贝尔文学奖。
丘吉尔在1955年退休的时候，英女王伊丽莎白二世伉俪特地亲临唐宁街与丘吉尔夫妇共进晚餐，自他以后，只有哈罗德·威尔逊曾享同样的殊荣。虽然丘吉尔退任首相，但他则保留议会议席和出任布里斯托大学校监一职至1964年。此外他又在1959年取得下院之父的名衔，以突显他在下院服务时间最长的资历。
1956年4月，丘吉尔访问联邦德国，因其对推动欧洲一体化的贡献而被授予'查理曼奖'。
1958年11月，丘吉尔访问巴黎，获戴高乐总统授予'解放奖章'。
1963年4月，美国国会通过决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号，丘吉尔是第一个获此殊荣的人士。
1963年，美国国会通过向丘吉尔赠荣誉美国公民的地位，由丘吉尔的儿子和孙子到美国代为出席颁赠仪式，这是美国首次颁赠荣誉美国公民衔。在加拿大，一共有8间院校以丘吉尔命名。该8间院校方别位于温哥华、温尼伯、汉米敦、京士顿、圣凯瑟琳斯、莱斯布里奇、卡尔加里和渥太华。
在2002年，BBC举行了一个名为'最伟大的100名英国人'的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
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