契诃夫的《打赌》讲述的是一位银行家和一名律师对于死刑和无期徒刑哪个刑法更为痛苦所展开的一场辩论，但是辩论没有结果，于是二人打赌，赌注为银行家的二百万财富和律师的十五年光阴，律师自愿被银行家监禁十五年。如果律师被银行家监禁满十五年，银行家的二百万元财富就规律师所有；如果律师没有坐满十五年，哪怕提前几分钟出狱，银行家就可以不支付二百万。律师在十五年的监禁岁月中，读万卷书，其自身的精神世界发生了很大的变化，对于生命，自由，金钱的态度也发生了改变。十五年后律师即将出狱，银行家穷困潦倒，他打算将律师杀掉以免除二百万的赌注，这是他看到了律师留给他的一封信，里面表达了他对人类生存基础的质疑，以及其人生观的重塑。律师最后提前出狱，放弃了即将得手的赌金，以证明他对金钱的蔑视。 整篇小说具有超现实主义的风格特点，故事匪夷所思，夸张离奇，律师最后的自白剖析诗意化风格强烈，与契诃夫创作的大量现实主义的作品截然不同。小说对于律师十五年监禁生活中所读的书有具体的叙述，第一年伴随律师的是“钢琴声和内容轻松的读物”，表明其还并没有完全感受到监禁所带来的孤单寂寞；以后的五年，律师逐渐不再读太多书，而是“只顾吃饭，喝酒，有时忘我的写东西，在清晨又将其撕毁并嚎啕大哭”，律师此时已经逐渐品尝到了难忍的孤独的滋味，在彷徨无助时只得以酒精，哭泣来麻痹自我；从第六年开始，律师开始如饥似渴的研究“哲学，语言和历史”，并终有所成就；十年之后，“律师开始不加选择的读很多书籍”，在这一阶段，律师已经逐渐适应了孤独寂寞不见天日的生活，并且在书海中寻求到了生命的意义，重新思考金钱所带给人们的价值之所在，认识到自由和希望才是生命目标的终极意义，而不是只停留在人生生存物质基础积累的浅层面上。
律师最后留给银行家的自白剖析信件，可以看做是律师十五年监禁读书生涯的总结和精华，至此小说达到高潮。开始律师对于书中世界的描述充满了诗意化的想象，“我站在那里，看到在我的上空雷电如何劈开乌云，像人蛇般游弋；我看到绿色的森林、原野、河流、湖泊、城市，听到塞王的歌唱和牧笛的吹奏；我甚至触摸过美丽的魔鬼的翅膀，它们飞来居然跟我谈论上帝……在你们的书里我也坠入过无底的深渊，我创造奇迹，行凶杀人，烧毁城市，宣扬新的宗教，征服了无数王国……”让读者仿佛也跟随律师的脚步，在书中痛快淋漓的驰骋。但是笔锋一转，律师开始思考读书后对于金钱，生命，死亡，自由的思考，抨击人们因物质追求所拥有的幸福感的渺小，抨击人们美丑不辨，是非不分，“宁愿舍弃天国来换取人世”。在读书中得道的律师蔑视人们赖以生存的物质基础，蔑视金钱财富，并且以实际行动放弃赌金，去追求更高价值意义的生命。
小说的结局耐人寻味，具有多重意义，模糊性强，可以给人以不同层面的读解。结局律师放弃赌金，而银行家看过律师的自白信之后，对于自己为了金钱想要杀害律师的想法感到愧疚，但是结尾“为了杜绝无谓的流言，他取走桌上那份放弃权利的声明，回到房间，把它锁进保险柜里。”银行家依旧在意舆论和流言，在意自己的名誉，对于人生的金钱和浮名仍旧不可舍弃。这样的结尾使其作品意义呈现出一种模糊性和不确定性，读者在阅读的时候往往会在最后陷入一种沉思或是迷惘的状态。
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