钱钟书在小说中也用到了象征这一手法来进行讽刺。如题目“围城”的意义就当属小说众多象征中较为突出的一个。《围城》虽然写的是爱情、事业和家庭生活，但决不是为写爱情而写爱情。通过结构来看，方鸿渐是一个人从国外来到上海，最后在情场上事业上都失败了，在家庭生活中，夫妻也分离了，最终仍然是一个人。通过小说透视世人的父子关系、夫妻关系、同事关系、朋友关系、师生关系等等，可以看到人们之间要么就是互相利用，互相欺骗；要么就是互相讽刺，正如《围城》里写的“就像两个刺猬在一起”，不是你刺了我，就是我刺了你。在小说的第一部分，叫做褚慎明的所谓哲学家说了一句，解释了什么叫“围城”。他说：“围城就像金漆的鸟笼，外面的鸟想住进去，而里面的鸟想飞出来”。苏文纨也有一种法国的说法：“说‘婚姻就像一座城堡，城外的人想冲进去，城内的人想逃出来。所以结婚就是结而离，离而结，没有了结’”。总而言之，人的理想和现实总是矛盾的，总是无法满足的。正如方鸿渐所说：“人生处处如围城，婚姻、事业、家庭”。而在这些方面，人们总是处在矛盾中，经历过这些的人们或者正在经历这些的人们，总是对它们有着种种的抱怨，而那些还未经历过它们的人们，却对它们有着无限美好的憧憬。这就是生活中无处不在的矛盾，也是围城留给人们最为深刻的警示和思考。
正是从这个意义上说，“围城”不仅象征了方鸿渐、赵辛楣等人在爱情、婚姻、事业上的追求、挣扎、幻灭、绝望的艰难生活历程和矛盾心态，更象征了在国民党统治下的旧中国，人们总是摆脱不了外在束缚的境遇，蕴含着重大的社会意义和丰富的人生哲理。
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