官能团②

　　机化学专用术语英文 functional group

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　　定义

　　官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。

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　　常见官能团

　　卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基

　　醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气

　　醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

　　酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基

　　羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

　　硝基化合物：硝基(-NO2)；

　　胺：氨基(-NH2). 弱碱性

　　烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 （具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）

　　炔烃：三键（-CC-） 加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）

　　醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成

　　磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成

　　腈：氰基（-CN）

　　酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成

　　酮：羰基（C=O）由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。

　　注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团

　　

　　多官能团化合物中官能团优先次序习惯

　　

　　-COOH-SO3H-CN-CHO ＞C=O-OH（醇） -OH（酚）

　　-NH2（=NH）-CC- ＞C=C＜

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　　作用

　　

　　1．决定有机物的种类

　　有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。

　　烃的分类法：

　　烃的衍生物的分类法：

　　

　　2．产生官能团的位置异构和种类异构

　　中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

　　对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

　　

　　3．决定一类或几类有机物的化学性质

　　官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

　　

　　4．影响其它基团的性质

　　有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

　　① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。

　　R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

　　C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；

　　R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

　　显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

　　② 醛和酮都有羰基(C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。

　　③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H )。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。

　　由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

　　

　　5．有机物的许多性质发生在官能团上

　　有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。

　　如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的OH键断裂，取代则是CO键断裂；加聚反应是含碳碳双键(C=C)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。

　　

　　 高中化学中必须掌握的官能团