吴伟业是一位多才多艺的，学识渊博，著述甚多。他不但工诗能文，而且熟悉音律，擅长度曲填词，杂剧传奇、绘画等。但他的诗歌创作成就最大，其诗取经唐人，各体皆工，而以七言歌行最能自成一体，时称“”，世称“”，与、龚鼎孽并称“”。他一生写诗千余首。著有《梅村集》《》《》《春秋地理志》等。
吴伟业，字骏公，号梅村，又号梅村居士，梅村叟，鹿樵生，灌隐主人，大云道人，旧史氏等。吴伟业的诗歌多伤世感慨之作，有强烈的时代特质，史称“”。他的歌行是“元白”之后的又一个高峰，在继承发展“元白体”的基础上有所创新，后人称为“梅村体”。他的七言歌行婉转流丽，以当时的事件入诗，往往在无事可叙的地步峰回路转。《永乐宫词》从田妃入宫专宠到病逝，题面已尽，忽然侧面入笔：“宫草明年战血腥，当时莫向西陵哭”。他的《圆圆曲》《松山哀》《悲歌赠吴季子》都是以当时发生的政治事件为题目，大胆地刻画明末清初人民的苦难和当时政治的严酷。以史实入诗在整个清代吴伟业堪称独步。
明神宗万历三十七年（公元1609）年五月二十日，吴伟业生于江苏太仓，吴伟业年少聪慧，体弱多病。童年就读于同乡王在晋家的私塾。当时南昌的在王家教书，认为吴伟业日后必成大器，劝其父将伟业转投当时的古文大家张溥。以治学严谨而著称，张溥书斋叫：七录。张溥读书必要手抄，每本书抄一遍朗诵一遍，六七遍后就能记得。吴伟业在少年就遇到这样的一位老师，不能不说他是幸运的，对于他以后的治学之路张溥有不可磨灭的影响。当时张溥和张采组织复社，这个组织是东林党之后，江南文人又一次大型的集社运动，而吴伟业作为复社十杰之一而得以崭露头角。
崇祯三年秋吴伟业和当时复社的很多成员，去南京参加省试举第十二名，那一年复社人员大批入选。崇祯四年二月会试，考中第一名，主考官是吴伟业父亲的朋友，李明睿也是吴家世交所以有作弊的嫌疑，这个问题一直闹到崇祯哪里去才算解决，其实这主要是当时复社和以温体仁为首的浙党的斗争。崇祯阅卷后批了八个字：“正大博雅，足式诡糜”。这才堵了悠悠众人之口。同年八月更大的荣誉降临在吴伟业的身上。崇祯皇帝特地赐假归娶，这样的荣耀对于新人的吴伟业是光宗耀祖的大事，据说这样的事情在整个明代也就发生过两次。
尔后的几年里，吴伟业重回京师，也深得崇祯器重。虽然复社中人升浮不定，吴伟业还是安定的。崇祯十二年（公元1639年）母亲病重归里，没有想到这一别北京就是改朝换代。崇祯十七年（公元1644年）李自成攻陷北京崇祯在煤山自杀身亡，吴伟业得讯后几欲自杀，为家人所阻。为此大病一场。他的好友王翰国约他一起出家，王翰国就是愿云和尚，听说国变后恸哭别庙，焚书出家。吴伟业以舍不得家人为由拒绝，从此看出吴伟业的痛苦是真实的。此后的很多年吴伟业就在家乡太仓过着半隐居的生活。
而历史终究难以个人意志为转移，顺治十年江南初定，清朝吏部侍郎孙承泽推荐吴伟业出来做官。说他堪为顾问之职。他的儿女亲家陈之遴和大学士陈名夏也极力推荐。吴伟业被召之前受钱谦益委托，调和当时的社事，当时慎交，同声二社积习很深。顺治十年吴伟业召集两社人等共举虎丘大会，他想集九郡的人才，两社的同志成立一个象复社一样的组织，虎丘大会虽然还算圆满，就连归庄这样的人也都参加了，但是裂痕依旧，在大会上有一个少年投函梅村：“千人石上坐千人，一半清朝一半明，寄语娄东吴学士，两朝天子一朝臣”梅村默然无语。
此时的吴伟业进退维谷，就在吴伟业复出之说甚嚣尘上的时候，同为出来参加乡试的“明末四公子”之一的侯方域致书规劝：不可出者有三，而当世不必学士之出者有二”。侯认为吴伟业蒙崇祯皇帝重恩，举科名第一，这是第一不可出，短短数年吴伟业就被崇祯提升为大臣，这是第二不可出，第三侯朝宗认为吴伟业再次出山官位清望都会有所损失，这是三不可出，此时候朝宗以自己的悔恨来规劝吴伟业，其用心不可谓不良苦。吴伟业也复书慷慨激昂表示：“必不负良友”。可是当路者是不会放过他的，威胁利诱一起袭来，吴伟业在父母泪水中准备出山，同时由于忧郁又是一场大病：“问华佗，解我肠千结”？“浮生所欠只一死，尘世无由识九还”。从这些写于当时吴伟业去北京的路上的诗词可以看出当时他的心情是悲愤的，他个人的意愿是不愿意与清廷合作的。吴伟业在北京也不过做国子监祭酒的闲职，在北京他的第二任妻子郁氏过世，吴伟业更悲叹：“尔死顾得归，我留复为谁”？对于自己的这次失足吴伟业也毫不原谅自己：“竟一钱，不值何须说？人世事，几完缺？”。同年吴伟业伯母张氏病故，伟业为其嗣子所以借机乞假归里，此时的吴伟业已无意复出，就在这时候好友候朝宗故去的消息传到北京，侯的心思与吴伟业有几多相似，侯自认为自己的错误无可遁逃，年仅三十七岁的壮年而下世。回想当年侯朝宗的规劝吴伟业写下：“生死总负候羸诺，欲滴椒浆泪满樽”。侯朝宗在《壮悔堂记》自言：壮果能悔，其尚愈诸，犹但恐余之不能悔也？吴伟业的悔与侯朝宗的悔几多相似，可是真实状况是壮果能悔乎？
顺治十五年（公元1685年）这年吴伟业五十岁，他的儿女亲家陈之遴革职问罪，以陈名夏陈之遴为代表的江南士大夫再次失势于朝廷，而同年的江南科举案更是牵念很广泛。被吴伟业誉为“江左三凤凰”之一的吴兆骞被发配宁古塔，吴伟业写诗赠送悲愤万千：“山非山兮，水非水。生非生兮，死菲死”“受患只从读书始，君不见，吴季子！”。政治的翻云覆雨往往是吴伟业这样的文人所没有办法明了的，对于当时的政治状况吴伟业用手中的笔记下了一切，而好友的责难他也只能苦涩面对，在他五十岁生日那天，愿云和尚赠诗一首责备吴伟业当错有负入山之约。“半百定将前诺践，敢期对坐听钟声”。愿云曾多次约吴伟业入山，吴伟业以双亲家小为念而拒绝，直到吴伟业故去前诺才践，而“对坐听钟声”不过只是愿云和吴伟业的梦想而已。
晚年的吴伟业专心著述，《春秋地理志》《春秋氏族志》都是在他晚年作成。用尽他半生心血的《梅村集》也付刊。他在给冒襄的书信中也提起晚年用心纂辑，说明吴伟业在晚年就为自己的后事做一一的安排。康熙十年一代诗人吴伟业吴梅村在家乡病逝，他留下遗言：“吾一生际遇，万事忧危。无一刻不历艰难，无一刻不尝辛苦。实为天下第一大苦人。吾死后，敛以僧袍，葬我于邓尉，灵岩相近，墓前立一圆石，题曰诗人吴梅村之墓”。吴伟业在他的最后时刻依然是矛盾的，敛以僧袍，也是无奈的选择。他的本意可能更愿意以明朝的官服入敛，可是在当时的形势下是不可能的事情，而清朝给他的官服他心灵深处是不愿意穿的，墓前题字也是一样的心态，而吴伟业又不愧为一位伟大的诗人。
直到现在人们对吴伟业的研究好像还是遮遮掩掩，就是他的故乡苏州好像知道吴伟业的人也不多。打开苏州旅游地图，同时代的顾炎武，归庄，钱谦益，以及后来的金圣叹的墓地，故居好像都历历在目。这些伟大传奇的人物，构成吴文化的瑰丽篇章，而关于吴伟业的点滴就很难找到。作为当时江左文坛的标志性的人物，我们是不是该忘记他？难道就因为历史缘故因人而废言？没有吴伟业的清初文坛是不完整的，没有梅村先生的苏州是不包容的。在苏州光福石壁山的梅村先生的墓不知今天还在否，但愿苏州人还能记得那位圆石题字做诗人的孤独老人，那位到死都没有原谅自己的伟大诗人！
代表作品：
贺新郎·病中有感万事催华发！论龚生天年竟夭，高名难没。吾病难将医药治，耿耿胸中热血。待洒向风残月。剖却心肝今置地，问华佗解我肠千结。追往恨，倍凄咽。
故人慷慨多奇节。为当年沈吟不断，草间偷活。艾灸眉头瓜啧鼻，今日须难决绝。早患苦重来千叠。脱屣妻孥非易事，竟一线不值何须说！人世事，几完缺？
圆圆曲
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。电扫黄巾定黑山，哭罢君亲再相见。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。许将戚里空侯伎，等取将军油壁车。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。横塘双桨去如飞，何处豪家强载归？
此际岂知非薄命，此时只有泪沾衣。熏天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾座客。座客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？
白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾。早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。
可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕栏。
若非壮士全师胜，争得娥眉匹马还？蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。专征箫鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲伎师怜尚在，浣纱女伴忆同行。旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向尊前悲老大，有人夫婿擅侯王。当时只受声名累，贵戚名豪竞延致。
一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。错怨狂风飏落花，无边春色来天地。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。君不见馆娃初起鸳鸯宿，越女如花看不足。
香径尘生鸟自啼，屧廊人去苔空绿。换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古梁州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
【赏析】
吴伟业擅长七言歌行体，这首《圆圆曲》被认为是其最优秀的代表作。此诗以陈圆圆与吴三桂之间悲欢离合的故事为线索，展现出一幅明清之际的广阔社会画卷。全诗规模宏大，人物身世与国家民族的命运交织融会，既塑造出有血有肉的人物形象，又反映了当时的重大历史事件。诗人运用多种结构手法，追叙、插叙、夹叙等交互为用，使情节曲折多变，富有传奇色彩。其他如心理刻画、历史典故与前人诗句的化用、叙事中的议论穿插等，无不恰到好处。而蕴涵于全诗的历史沧桑感，透露出浓厚主观情思，增加了诗歌的感染力。