怀素的草书称为'狂草'，用笔圆劲有力，使转如环，奔放流畅，一气呵成，和张旭齐名。后世有'张颠素狂'或'颠张醉素'之称，对后世影响极为深远。他也能做诗，与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒，每当饮酒兴起，不分墙壁、衣物、器皿，任意挥写，时人谓之'醉僧'。他的草书，出于张芝、张旭。《金壶记》说他是'一日九醉'。大概醉翁之意不在酒，'狂僧不为酒，狂笔自通天'，他志在'狂草'而已。怀素的草书以篆书入笔，藏锋内转，瘦硬圆通，用笔迅疾，气势宏大，虽然狂放，但并没有为追求新奇而无视法度。相反，他的草书严谨，结字简练，体现独特的草书艺术风格。
怀素书法作品欣赏（局部）
怀素善以中锋笔纯任气势作大草，如'骤雨旋风，声势满堂'，到'忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字'的境界。虽然如是疾速，但怀素却能於通篇飞草之中，极少失误。与众多书家草法混乱缺漏相比，如圣母、食鱼、苦笋、藏真、诸帖，保留晋法甚多，藏真帖且多有颜真卿作风。如小草千字文、圣母帖，与其狂肆作风，大异其趣，完全换过一番面目，也可说是他过人之处。
从笔迹学的角度看，怀素一生的书法线条，质地上都倾向于瘦细，和禅修苦寒的美学有很大关系。怀素年轻时代，书法在于'不师古'。按照中国的笔法传承，他还'不得法'，还处于正统书法的门外。怀素二十九岁时，曾经写下了《秋兴八首》。《秋兴八首》是杜甫的诗句，创作于大历元年（766年），也就是'安史之乱'三年以后。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段。对于一个'野狐禅'，或者一个'贱家鸡'，怀素草书根本得不到认同。《秋兴八首》的书法线条，臃肿中包含着怯懦，为追求'一笔书'的效果，牵丝萦带显得很牵强，给人以拖沓的感觉。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
怀素书法作品欣赏（局部）
怀素本是一个叛逆者，在盛唐走向晚唐的时代，唐朝书法氛围崇尚法度；王羲之书法在初唐，受到唐太宗的追捧，时人更是趋之若鹜，怀素并不在意当代的艺术潮流。他更多地在'一笔书'的领域探索，继承了张芝、崔爰、杜度以及王献之的书法传统。如果说，怀素青少年时期的书法，凭借的是艺术直觉。那他三十岁以后的艺术探索，则是在艺术传统中求索。而中国书法的历史传统，就是中国书法史上的笔法传承，笔法则是魏晋书法的'核心机密'。
主要作品
他的草书作品有《自叙帖》《苦笋帖》《食鱼帖》《圣母帖》《论书帖》《大草千文》《小草千字文》《四十二章经》《千字文》《藏真帖》《律公贴》《七帖》《北亭草笔》等。
《自叙帖》
《自叙帖》，纸本，纵28.3厘米，横755厘米；126行，共698字。帖前有李东阳篆书引首'藏真自叙'四字。原迹如今在台湾故宫博物院。
《自叙帖》局部
《自叙帖》是怀素草书的代表作。最初的六行，据说是由此帖收藏者苏舜钦（宋）所补写，与第七行以下的相比，确有天壤之别，这在打开全卷俯瞰时，更加让人一目了然。通篇为狂草，笔笔中锋，纵横斜直无往不收；上下呼应，一气贯之。
《小草千字文》
《小草千字文》，贞元十五（公元799年）书。怀素千字文有多种，而以'小字贞元本'为最佳，又称《千金帖》绢本，八十四行，一零四五字。此本为怀素晚年所书，怀素晚年草书又从骤雨旋风转到古雅平淡，字与字不相连属，笔道更加苍劲浑朴。当为绚烂之极而复归平淡之作，故历来为书林所重。
《苦笋帖》
《苦笋帖》，唐'草圣'怀素所书，纵25.1厘米，横12厘米2行14字，即'苦笋及茗异常佳，乃可径来。怀素上'。清吴其贞评：'书法秀健，结构舒畅，为素师超妙入神之书。'
《苦笋帖》局部
《苦笋帖》是可考的最早与茶有关的佛门书法。藏于上海博物馆。
《论书帖》
《论书帖》，草书墨迹，纸本，纵38.5厘米，横40.5厘米，9行，共85字。
论书帖局部
一般说是继承和发展了张旭的草书，所以有'以狂继颠'的说法。董追《广川书跋》云：'怀素于书法，自言得笔法三昧。观唐人评书，谓不减张旭，素虽驰骋绳墨外，而回旋进退莫不中节''今其书自谓真出钟（钟繇），草出张（张芝）。'但无论如何，怀素的草书以奔放纵逸为基本面。而《论书帖》则与常见的怀素的草书大有不同，写得'匀稳熟'，'出入规矩，绝狂怪之形'，是草书中有章草遗意的佳作。
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