二氧化三碳②

  carbon suboxide
  :C3O2
  无色,具有高,有味。1.114g/cm3(0℃)。-111.3℃。6.8℃。折射率1.4538。易、易分解。遇生成。与反应生成丙二酰胺。需要在13.3kPa以下。由丙二酸制得。用于制丙二酸盐,改进性能等。
  二氧化三碳是一个无色刺激性气体,化学式为C3O2,分子中含有四个累积。它与CO、CO2、C2O等其他碳氧化物有重要联系。
  1873年,Brodie通过对一氧化碳放电,首次制得了二氧化三碳[1][2]Marcellin Berthelot创造了低氧化碳(carbon suboxide)这个名称, [3]而后来Otto Diels表示,更贴近有机化学的名称,如二羰基甲烷(dicarbonyl methane)与二氧代丙二烯(dioxallene)也是正确的名称。
  二氧化三碳可以通过加热干燥的(分子式为P4O10)和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物来制备。[4] 所以二氧化三碳也可视为丙二酸的酸酐,即丙二酸酐,也就是丙二酸脱水两次的产物。此外,丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的。[5]
  其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的回顾中找到。[6]
  二氧化三碳自发聚合生成红、黄或黑色的固体,结构类似于2-吡喃酮。[7][8]
  1969年时,曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的,但后来海盗号的研究推翻了这个说法。[9]
  ^ Brodie B. C.(1873年).“Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide”.Proceedings of the Royal Society (London)21:245-247.
  ^ Brodie B. C.(1873年).“'Uuml;ber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisens'auml;ure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds”.Annalen der Chemie169:270.doi:10.1002/jlac.18731690119.
  ^ Marcellin Berthelot(1891年).“Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone”.Annales de chimie et de physique6(24):126-132.
  ^ Diels O, Wolf B(1906年).“Ueber das Kohlensuboxyd. I”.Chemische Berichte39:689-697.doi:10.1002/cber.190603901103.
  ^ http://www.springerlink.com/content/wx574h4v6513731x/
  ^ Reyerson L. H., Kobe K.(1930年).“Carbon Suboxide”.Chemical Reviews7:479-492.doi:10.1021/cr60028a002.
  ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck(2004年).“Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering”.Angewandte Chemie International Edition116(43):5843-5846.doi:10.1002/anie.200460263.
  ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt.“The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State”.Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie627(1):73 - 76.doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1'73::AID-ZAAC73'3.0.CO;2-A.
  ^ William T. Plummer ' Robert K. Carsont(1969年).“Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?”.Science166:1141.doi:DOI.
  二氧化三碳
  英文名 propadiene-1,3-dione
  识别
  号 504-64-3
  PubChem 136332
  ChEBI 30086
   O=C=C=C=O
  InChI 1/C3O2/c4-2-1-3-5
  性质
   C3O2
   68.0309 g mol-1
  外观 无色气体
  密度 0.906 ± 0.06 g/cm'sup3;, 298K
  熔点 '107°C
  沸点 6.8°C
  结构
  分子形状 直线形
  相关化学品
  相关 、
  、三氧化碳
  相关化学品 乙炔二氰
  若非注明,所有数据都依从,以及来自(25 °C, 100 kPa)的条件。

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