文学
庾信的文学创作，以他四十二岁时出使西魏为界，可以分为两个时期。前期在梁朝，作品多为宫体性质，轻艳流荡，富于辞采之美。羁留北朝后，诗赋大量抒发了自己怀念故国乡土的情绪，以及对身世的感伤，风格也转变为苍劲、悲凉。前期
庾信在南朝度过的前期生活，正逢梁代立国最为安定的阶段，他的《哀江南赋》中描述为“五十年中，江表无事”。他前期的诗文，有供君王消遣娱乐的性质，思想内容轻浅单薄。他在梁时的作品，特别是19岁至36岁在东宫任职期间的诗赋，主要是奉和、应制之作，题材基本上不出花鸟风月、醇酒美人、歌声舞影、闺房器物的范围。如《和咏舞》、《奉和初秋》、《鸳鸯赋》等题，属于萧纲率领周围文人同题共作的篇章。这种富于游艺气氛的创作活动，要求作者适应宫廷的趣味，在应酬捷对中显露个人的学养与文才。庾信“幼而俊迈，聪敏绝伦”，加上“博览群书，尤善《春秋左氏传》”，使他很快获得与徐陵齐名的称誉。
但是，宫廷文学侍臣的角色，不易表达个人的信念或情操。例如庾信有《奉和同泰寺浮图》一诗，与萧纲《望同泰寺浮图》相唱和，诗中所表白的对佛教的倾心，其实是着眼于皇太子的心情，不应据此而得出庾信信佛的简单判断。这一情形，也适用于同时的其他东宫文学侍从。
由于萧纲等人力主新变，影响所及，促使当时的创作争奇斗巧，打破陈规，开启了唐诗、律赋发展的道路。庾信前期的创作，在这方面颇有贡献，如《乌夜啼》中的七言八句，声调铿锵，已基本符合律诗的平仄。再如《燕歌行》拓展了七言古诗的体制，不但篇幅变长以便铺叙，而且配合感情的起伏，变逐句押韵为数句一转韵。他早期对诗歌形式的多方面探索值得珍视，明代的杨慎及清代的刘熙载都承认他在其中所起的作用。
庾信在梁朝积累起来的文学经验，除了美感形式上的经营，还包括美感内容上的体认。萧绎说：“吟咏风谣，流连哀思者谓之文。”庾信前期已具有“流连哀思”的审美趣味，以绮艳之辞抒哀怨之情。庾信后期的生活经历，使这种美学追求得到充分实现的土壤，从而达到高于同时代人的艺术境界。
后期
梁朝因侯景之乱而濒于破碎。梁元帝试图在江陵复振，却很快毁于西魏。庾信以使臣身份出使长安，因江陵陷落而不得南归，历仕西魏及北周，先后官骠骑大将军、开府仪同三司等职。据《周书》本传记载，他“虽位望通显，常有乡关之思”。他以乡关之思发为哀怨之辞，蕴含丰富的思想内容，充满深切的情感，笔调劲健苍凉，艺术上也更为成熟。杜甫在《戏为六绝句》中说：“庾信文章老更成，凌云健笔意纵横”；又在《咏怀古迹》中评论其“暮年诗赋动江关”，正是指他后期作品的这种特色。
感伤时变、魂牵故国，是其“乡关之思”的一个重要方面。庾信遭适亡国之变，内心受到巨大震撼。“正是古来歌舞处，今日看时无地行”，这种沧桑之感，使他更深刻地意识到个人命运与国家命运之间，如同 “一马之奔，无一毛而不动；一舟之覆，无一物而不沉”。因此，他在抒发个人的亡国之痛时，也能以悲悯的笔触，反映人民的苦难，并归咎于当权者内部的倾轧与荒嬉。久居北方的庾信渴望南归，魂牵梦绕于故国山河。看到渭水，眼前便幻化出江南风景：“树似新亭岸，沙如龙尾湾。犹言吟溟浦，应有落帆还。”忽见槟榔，也会勾起思乡的惆怅：“绿房千子熟，紫穗百花开。莫言行万里，曾经相识来。”在《寄王琳》中，庾信接到南方故人的来信后，更禁不住悲慨万端，《四库全书总目》称赞庾信北迁以后的作品“华实相扶，情文兼至，抽黄对白之中，灏气舒卷，变化自如”。从《寄王琳》这首诗中，可以看出作者化精巧为浑成的高超艺术。
叹恨羁旅、忧嗟身世，是其“乡关之思”的另一重要方面。虽然他北迁以后得到的“高官美宦，有逾旧国”，但内心深处感到无异于“倡家遭强聘，质子值仍留”，责备自己的羁留为“遂令忘楚操，何但食周薇”。他的羁旅之恨与忧生之嗟是交织在一起的。他以“涸鲋常思水，惊飞每失林”的意象致概于个人生存的软弱。庾信自谓晚年所作《哀江南赋》“不无危苦之辞，惟以悲哀为主”，倪璠作注解时借以发挥道：“子山入关而后，其文篇篇有哀，凄怨之流，不独此赋而已。”可谓深契庾信后期文学的精神特质。
他的《拟咏怀二十七首》，以五言组诗的体制，从多种角度抒发凄怨之情，直承阮籍《咏怀》组诗的抒情传统，尤称杰作。如其七中借流落胡地、心念汉朝的女子，比喻自己仕北的隐恨与南归的渴望，真挚感人。又如其十八中所表达的忧思，不只是仕途不达的失意之悲，更是不能为国建勋的失志之恸，因而无法给自己留下排遣或超脱的馀地。此诗中“残月”四句写景，句式巧拙相间，且能投射诗人独有的心境，可见诗人精切浑成的笔力。
由南入北的经历，使庾信的艺术造诣达到“穷南北之胜”的高度，这在中国文学史上具有典型的意义。庾信汲取了齐梁文学声律、对偶等修饰辞技巧，并接受了北朝文学的浑灏劲健之风，从而开拓和丰富了审美意境，为唐代新的诗风的形成做了必要的准备。