曹操是一代书法家却鲜为人知，这主要是曹操传世的书法作品较少的缘故。《唐人书评》称：“操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀粲”。西晋司空张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。”南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把曹操的书法作品列入中中之品，称其“隶墨雄瞻”。唐代书法家兼评论家张怀瓘在书法评论专著《书断》中称曹操“尤工章草，雄逸绝伦”，将其章草作品评为妙品。由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在全国名书法家中是数得着的。
有史料记载，曹操常与书法家钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外。他尤其喜爱品味梁鹄的字，还曾将专用的五灵丹拿给因向韦诞借读蔡邕《笔法》遭拒而呕血的钟繇。
曹操虽善书，大概因忙于战事、政事，没有机会写，所以他流传于世的墨迹很少。宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。亳州“曹操地下运兵道”处所见到的“衮雪”二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款“魏王”，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。
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