《西厢记》和《西厢记诸宫调》相比，在思想内容上更趋深刻，它正面提出了“愿普天下有情的都成了眷属”的主张，具有更鲜明的反对封建礼教和封建婚姻制度的主题。首先，《西厢记》歌颂了以爱情为基础的结合，否定了封建社会传统的联姻方式。作为相国小姐的莺莺和书剑飘零的书生相爱本身，在很大程度上就是对以门第、财产和权势为条件的择婚标准的违忤。莺莺和张生始终追求真挚的感情。他们最初是彼此对才貌的倾心，经过联吟、寺警、听琴、赖婚、逼试等一系列事件，他们的感情内容也随之更加丰富，这里占主导的正是一种真挚的心灵上相契合的感情。其次，莺莺和张生实际上已把爱情置于功名利禄之上。张生为莺莺而“滞留蒲东”，不去赴考；为了爱情，他还几次险些丢了性命，直到被迫进京应试，得中之后，他也还是“梦魂儿不离了蒲东路”。莺莺在长亭送别时嘱咐张生“此一行得官不得官，疾便回来”，她并不看重功名，认为“但得一个并头莲，煞强如状元及第”；即使张生高中的消息传来，她也不以为喜而反添症候。《西厢记》虽然也是以功成名就和有情人终成眷属作为团圆结尾，但全剧贯穿了重爱情、轻功名的思想，显示出王实甫思想的进步性。
与上述思想内容相联系的是《西厢记》中主要人物的性格都具有鲜明的特征。张生的志诚、忠厚和他对莺莺的一往情深，构成了他的主要性格特点。同时，作者又写了他的呆气和脆弱。他对老夫人的机诈权变几乎毫无准备，拙于应付；他对莺莺在爱情上表现的矜持、犹豫常常产生误解，引出矛盾。所有这些，在“赖婚”、“赖简”等喜剧场面中都有充分的表现。正由于他的脆弱和忠厚相连，呆气又与钟情并存，所以，他的这些“缺点”反而有助于突出他的志诚、憨厚的性格特点，他和他的感情也易于赢得观众的同情和好感。
莺莺的性格深沉而内向，她的一往情深与张生有着不同的表现形式。从佛殿相遇到月下联吟，她已经爱上了张生，但她的生活环境和她的许多思想负担，使她不愿轻易泄露内心的秘密。崔母赖婚以后，她开始勇敢起来，但又有“赖简”的曲折，直到“佳期”以后，她才不再掩抑已经被唤起的爱情。这一切都使她在争取婚姻自主的斗争中，表现出虽是一往情深，却又欲前又却步的曲折的内心情绪。
红娘身份卑微，在崔、张婚姻事件中所起的作用却至关重要。她支持崔、张恋爱婚姻，反对封建家长干预。她伶俐机敏的性格决定了她的行动方式：对志诚、憨厚的张生是坦率的，热心地为他出谋划策；对心细如发的小姐十分小心，仔细揣摩她的心理，要做“撮合山”，又要不露痕迹；对老夫人，她敢于抗争，有勇有谋，在“拷红”一场中，她的思想性格得到了最充分有力的表现。
老夫人竭力维护门阀利益和封建礼教，在她身上，更多地体现了封建统治阶级冷酷无情、专横跋扈、背信弃义的特征。比起《莺莺传》和《西厢记诸宫调》来，《西厢记》中的老夫人是个成功的封建家长的典型形象。
火头僧人惠明的豪爽和叛逆性格也是别具特色的。他不理会佛门的斋戒、杀戒，鄙视佛门中的庸僧。在孙飞虎兵围寺院、要抢走莺莺时，他一人挺身而出，冲出重围，前去搬兵，实际上也就帮助成全了崔张婚姻。这个豪侠勇武的僧人形象，丰富了《西厢记》所描写的人物群像。
《西厢记》的思想内容所达到的高度和人物形象所取得的成就，在戏曲中都是前所未有的。
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