李商隐胸怀“欲回天地”、力促唐王朝中兴的志向，但身处晚唐已无实现抱负的可能。他一生遭际坎坷，备受压抑，以依人作幕、代草文书为业。其骈体章奏与哀诔之文因形式瑰丽、情文并茂而在当时极负盛名，曾自编为《樊南甲集》、《樊南乙集》，今尚存300多篇。几篇咏物短赋，实寓讽刺官场和社会丑恶现象之意。他的其他文章多有愤世嫉俗的情绪和反传统意识，如他认为“是非系于褒贬，不系于赏罚；礼乐系于有道，不系于有司”(《与陶进士书》)，认为“夫所谓道，岂古所谓周公、孔子者独能邪”(《上崔华州书》)，还为元结的“不师孔子”辩护，质问“孔子于道德仁义外有何物”(《元结文集后序》)。
李商隐是晚唐杰出诗人。其诗今存约600首，按内容可大致分为两类：政治抒情诗和个人生活抒情诗。在艺术上，他的诗歌广泛地吸收、熔铸屈原、阮籍、李白、杜甫和南朝乐府、齐梁歌诗以及韩愈、李贺等人的经验，形成了他独特的“寄托深而措辞婉”（叶燮《原诗》）和朦胧多义的风格。其诗各体俱有佳作，尤以五七言律绝成就为高，七言律诗的造诣更是上追杜甫而独步晚唐。
李商隐的政治抒情诗多与唐文宗大和初至宣宗大中末的政治事件、政治人物和现象有关。如《隋师东》，即有感于朝廷讨伐叛镇久而无功、军政窳败而作。《有感二首》和《重有感》，记述大和末震动朝野的“甘露事变”，对宦官幽禁文宗、屠杀士民的暴行痛加抨击，更委婉批评唐文宗用人不当。《寿安公主出降》对藩镇割据和朝廷的软弱深表忧虑。长篇史诗《行次西郊作一百韵》，形象而全面地描述了唐王朝200余年由盛转衰的过程，并阐发“又闻理与乱，系人不系天”的观点。此诗的规模和思想深度，均堪与杜甫的《北征》媲美。大中年间，李党失势，李商隐反潮流地作《李卫公》、《漫成五章》（之四、之五）、《旧将军》诸诗，对会昌宰相李德裕给予高度评价，寄予极大同情。咏史诗也是李商隐政治诗的重要部分。他敢于直咏本朝史事，如《龙池》、《马嵬》讽刺唐玄宗的荒淫误国。他还善于借前代史事讽喻现实，像《瑶池》、《汉宫词》、《贾生》、《南朝》、《齐宫词》、《北齐二首》、《陈后宫》、《隋宫》等，或讥求仙，或刺淫逸，或嘲不能用贤，都是意味深长的名篇。这些作品把内容的尖锐辛辣、措辞的委婉深曲、抒情的沉挚和议论的隽永相结合，很受历代诗评家赞赏。由于深感危机四伏，颓势难挽，李商隐的政治抒情诗中常常弥漫着无望和迷惘，他的许多诗篇仿佛是预先为唐王朝唱出的挽歌。
李商隐的个人生活抒情诗，或感事咏怀（如《安定城楼》、《任弘农尉献州刺史乞假归京》），或即景咏物（如《回中牡丹为雨所败二首》、《蝉》、《流莺》），都贯穿着伤叹一生坎坷不幸的感情线索，而又能提升到对时世的批判和对高洁人品的歌赞。而对于亲情、友情，特别是爱情的讴歌，则是此类诗歌中感染力最强的部分。《骄儿诗》以柔爱之笔写儿子衮师的娇憨聪慧和自己对儿子的热望；《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》、《夜雨寄北》等将对朋友和亲人的悠长思念化入萧瑟景物的描绘和凄清氛围的渲染中，情景融合无间。爱情诗是他最有代表性的作品，有早年模仿李贺诗风的《河内》、《河阳》、《燕台》和模仿南朝乐府民歌的《柳枝诗五首》，以及那些以女冠、女仙为歌咏对象的优美七律，还有独创一格的《无题》组诗。其中许多诗作的本事不易索解，但它们所传达的缠绵浓烈的感情，足以引起千秋读者的共鸣，尤其是那些新颖别致的意象、纤秾明丽的诗句，更是脍炙人口，流传不衰。如“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通”(《无题》)，仅14个字，把那种受阻隔的痛苦和心有默契的喜悦，以及愈受阻隔愈感默契可贵和愈有默契愈感阻隔难堪的矛盾心理揭示得极其动人。再如“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”（《无题》），表面上写绝望的悲哀，骨子里却又透露了绝望掩盖下相思如春花萌发、不可抑止的炽热情怀，显得分外沉痛而富有感染力。寄内和悼亡诗是另一类型的爱情诗，前者如《对雪二首》，后者如《房中曲》、《西亭》、《夜冷》等，均以深情绵邈见长。爱情、悼亡以及对坎坷身世的自我感伤和对唐王朝衰亡的预感，在李商隐诗中往往融渗胶结难以分辨。他的诗多致力于婉曲见意，或以景衬情，以虚写实，朦胧隐约，或借古讽今，托物喻人，寄兴深微而寓意空灵，索解无端而又余味无穷。同时也使其无题诗和类似无题诗的《锦瑟》等诗颇为难解，而这恰是其永恒魅力之所在。
李商隐在晚唐诗坛与杜牧、温庭筠齐名，人称“小李杜”、“温李”。历代受其影响的诗人颇多，如晚唐的唐彦谦、韩偓、崔珏，宋初的西昆诸人及贺铸、晏幾道、秦观等词家，元末的杨维桢，明代的杨基、高启、程嘉燧、王彦泓，清代的黄景仁、孙原湘、陈文述、樊增祥等。
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