青少年时代
清同治十二年正月廿六（1873年2月23日），出生于广东省新会县茶坑乡一个半耕半读的家庭。幼年时在家中接受传统教育，熟读《四书》、《五经》，聪颖过人，被誉为“神童”，“八岁学为文，九岁能缀千言”。九岁入读新会城周醒吾塾馆，师从秀才李兆镜，很快达到童试的水平。光绪八年初（1882年），到新会县衙报名参加县试，梁启超在首场考试中第一个交卷，主考官彭君榖知县以为其年少畏难而退交白卷。当即取试卷一看，不禁拍案叫好。经过复试、面试之后，彭君榖特传梁启超到县衙单独接见，更为其打开麒麟门进入县衙。梁启超对知县提出的问题均对答如流，显得才华出众。因此取为第一名。县试之后四个月，在父亲陪同下到省城参加府试，轻而易举得到第一名。光绪十年（1884年10月），又在父亲陪同下到省城参加院试，又中第一名，补博士弟子员，成为秀才，衣锦还乡。
光绪十一年（1885年），梁启超补博士弟子后，先在广州吕拔湖大馆求学，翌年到佛山陈梅坪学习训诂学。从此，对训诂学极为酷爱，逐渐对八股文产生厌弃。光绪十三年（1887年），到广州入读当时广东最高的学府学海堂，家境清贫、刻苦攻读的梁启超“季课大考，四季皆第一”，因而获得奖学金。奖学金除用作日常花费外，剩余的钱用于购买各种书籍。在学海堂学习期间，他结识了麦孟华、曾刚甫等人，互相切磋学问。同时又到菊坡精舍、粤秀书院、粤华书院旁听学习，广纳众家之所长。
光绪十五年七月（1889年8月），梁启超与姑表兄谭镳在广州参加乡试，正考官为内阁学士李端棻，副主考为翰林院修撰王仁堪，试后，梁启超、谭镳分别中第八、第九名举人。李端棻非常欣赏梁的才华、见识及胆略。王仁堪亦深感人才难得，想将梁招赘入婿，未及开口，李端棻请王仁堪作媒，想将其堂妹李蕙仙许配予梁，并派人到新会将梁宝瑛接来广州，梁宝瑛爽快答应这门亲事。
中举后，梁启超回到新会拜谢祖先，庆祝一番。尔后，即到广州学海堂刻苦攻读，准备入京会试。光绪十六年春（1890年），由李端棻资助旅费，在父亲陪同下入京，住宣武门外永光寺西街新会会馆，参加考试。因朝中守旧势力排斥新思潮，不中落第。回粤路经上海，购得《瀛寰志略》，始知世界有五大洲各国。八月，继续在学海堂研读，希望得到名师指点，好友麦孟华得知此事后，介绍梁找陈千秋。梁从陈口中得知康有为向皇帝上书请求变法，要求陈尽快引荐。见面后，康向梁痛陈朝廷腐败及向西方救国救民之理。梁听后深感自己知识浅薄，即拜康先生为师。光绪十七年（1891年），在梁启超、陈千秋的邀请下，康有为创设万木草堂，梁、陈二人充任学长，成为学生首领。与此同时，又与韩云台在广州卫边街设立学馆，阐发自己的学术见解。更与学海堂、菊坡精舍、红棉草堂及镇海楼的学生广为联系，结交朋友数百人。万木草堂培养的学生，日后成为维新变法的骨干。
光绪十七年九月，梁启超收到李端棻的来信，催其速入京完婚。但因家境清贫，无钱娶亲，父亲要求他惟有按照入赘的方法，由女家张罗费用，免除男方的负担。梁乘船北上入京，婚礼由李端棻主办，他特意邀请当朝有维新思想的达官贵人，包括有户部尚书翁同龢、散馆授编修徐致靖、翰林院编修文廷式、刑部主事杨深秀等人。婚后，梁日夜准备课业，力争金榜题名。翌年春，梁第二次参加会试，因在策论中痛陈时弊，大谈变法，令守旧派官员无法接受。因此，未予录取。当年夏天，梁启超夫妇带着陪嫁丫鬟王桂荃回到了新会。光绪十九年二月廿八，李氏生下长女令娴，取学名思顺，纪念母亲生于顺天府。
公车上书
光绪二十一年二月十二（1895年3月8日），梁启超与康有为乘船离开广州北上。三月廿一抵京，得知北洋水师全军覆没，李鸿章赴日签订《马关条约》。在北京应试的举人群情激愤。梁奉康之命，相继联合各省举人数百人分批发起上书，企图阻止签订和约。上书后朝廷不答复，举人们更加义愤填膺，兵部尚书孙毓汶更派人到各省会馆造谣恐吓举人，阻止上书。于是康有为连夜起草、由梁启超修改的《上今上皇帝书》万言书，于四月初八在松筠庵聚集近一千三百名举人，包括徐世昌、袁世凯等官员，纷纷在万言书签名。四月初十，以康、梁率领数百名举人，依汉代孝廉惯例，乘着公家车辆，首尾相连五里，开往都察院上书。朝廷恐防人心汹涌澎湃，局势有变，提前于四月初八批准和约，都察院以皇帝盖玺批准和约为由，拒绝接受上书。上书过后，康、梁即参加会试，结果，康因“带头闹事”从第八名降为二甲四十八名。梁启超写的文章文笔优美，议论酣畅，副主考李文田过目后大加赞赏，决定录取。但主考徐桐以广东举人考卷中“有才气者必为康祖诒”为由，故意弃而不取。虽然朝廷拒绝上书，但此事已在社会上产生了巨大影响，康梁二人亦开始成为全国性知名的政治领袖人物。公车上书亦被认为是中国群众性政治运动的开端。维新救亡
光绪二十一年六月廿七，梁启超根据康有为办报馆，开学会的构想在北京宣武门外后孙公园创办《万国公报》，制造舆论宣传维新，报名与上海广学会所编的《万国公报》相同，以便推广。当时广学会总干事英国人李提摩太亦参与其中，主张用西方模式改革中国政治、经济及教育。梁更兼任其中文秘书，受李之影响颇大。开报两个月后，发行量增三倍，影响巨大。后根据李建议，为与《万国公报》区别，改名为《中外纪闻》，十一月初一日正式出版，以梁启超、汪大燮为主笔。该刊以编译外电西报和刊载上谕奏章为主要内容。同时梁启超和康有为参与起草《强学会序》，初步打开士大夫闭塞的思想。维新派的活动后来引起保守派的恐惧，保守派官员徐桐、褚成博、杨崇伊等以“私人堂会，将开处士横议之风”上奏慈禧太后。慈禧太后以光绪皇帝名义于十二月初六严禁强学会议论时政，将之改为直隶官书局，专欲“译刻各国书籍”。强学会等于被解散，《中外纪闻》被逼停刊。强学会解散后，梁启超得知汪康年在上海筹办报馆。不久，应汪与黄遵宪之邀携胞弟到上海，筹办《时务报》。光绪二十二年七月初一（1896年8月9日）报纸创刊，梁启超任总主编述，以宣传“变法图存”。同时在上海结识了马相伯、马建忠兄弟，与胞弟一起学习拉丁文。在马相伯那里，又结识大批如徐建寅、盛宣怀、严复等社会名流。同时与谭嗣同、吴嘉瑞等人联系密切。是年秋，梁启超在上海定居后，接回妻女及王桂荃，十月回新会探亲，又到澳门与康广仁筹办《知新报》。当时，出使外国的大臣伍廷芳曾奏请皇帝派梁启超为参赞，梁答应后又坚辞不就，专任报事。十二月十六，梁被张之洞邀请到武昌，张更破例为其大开中门迎接，欲招其入幕，给银一千二百两，梁婉辞不就，决心通过报纸唤醒民众。撰写《变法通议》、《西政丛书》等五十多篇文章在报上连续发表，均为当时闻所未闻的论断，对当时社会影响极大。
光绪二十三年九月十一（1897年10月6日），梁启超发表《论君政民政相嬗之理》一文，以孔子的“三世说”、严复的进化论及欧美诸国历史进程说明，历史发展的共同规律，必经“君主专制”、“君主立宪”，最终变为“君民共立”之世，为中国的君主立宪制，奠定了科学的理论基础。尔后，又发表了《知耻学会叙》，深刻揭露官商士兵民等种种无耻的行为。张之洞读后感到不满，大骂梁启超狂妄荒谬。即通过汪康年向梁施压，抑制其言论，删减其发表之文章。此后，黄遵宪与汪康年发生分歧，受到汪的排挤，被调职到湖南。黄认为梁是旷世奇才，邀请梁到长沙担任时务学堂中文总教习。
戊戌变法
光绪二十三年十月（1897年11月），梁启超告别家人，与韩文举、叶觉迈、欧矩甲来到长沙，制订《时务学堂学约》，当时学生中有蔡锷、李炳寰等人。梁每日讲课四小时，夜则批改学生札记。当时，梁与谭嗣同又窃印《明夷待访录》、《扬州十日记》等禁书数万册，加以案语，秘密散布，传播革命思想，令学生思想更趋激进，全湘哗然。因此，梁遭到以岳麓书院山长王先谦、叶德辉、宾凤阳等守旧派打击，令梁大病几死，回沪治病。光绪二十四年正月（1898年），梁启超乘招商局立邨轮返回上海。到沪后病情尚未痊愈，因康有为在北京办保国会急需助手。二月，梁在康广仁陪同下进京，协助康有为推动变法。三月廿二，保国会在北京成立，拟定《保国会章程》三十条，以“保国”、“保种”、“保教”为宗旨。保国，即“保国家之政权、土地”；保种，即“保人民种类之自立”，保教，即“保圣教之不失”。保国会的活动主要集中在变法、外交、经济等方面，希望能够协助朝廷治理国家，是中国近代历史上第一个政党雏形。接着，保滇会、保浙会、保川会等组织相继在北京出现，入会者颇踊跃，变法的声浪日益走向高潮。守旧派官员洪嘉与、潘庆澜等相继出面攻击，指责其“揽权生事”、造成国家分裂、“形同叛逆”。此后，保国会不得不停止活动，名存实亡。
闰三月，梁启超联合举人百馀人，连署上书《请变通科举折》，请废八股取士之制。都察院、总理衙门均不代奏。当时，在京举人万馀人，皆于八股性命相依，对梁此举“嫉如不共戴天之仇”。四月初，梁启超得知皇帝不顾守旧大臣的阻挠，欲大力推行新政，觉得中国有了希望，深感皇上圣明。随即代徐致靖、杨深秀各起草一奏，“言当定国是，辨论守旧开新的宗旨，不可骑墙模棱”，请求皇帝正式实施新政。四月廿三，光绪颁布《明定国是诏》，表明改革决心，变法自此开始。
变法开始五天后，光绪召见康有为，即请梁启超起草《请废八股折》，废八股改试策论，遭到守旧派官员刚毅及八股士子们反对，欲刺杀梁，梁“笑而不避”。五月十五，在翁同龢等人推荐下，光绪召见梁启超，按当时成例，四品以上的京官才能召见，梁以一介布衣觐见皇帝，为清朝开国以来前所未有之事。召见时，因梁不会讲北京话，皇帝亦听不懂他的新会口音。满腹经纶，如鲠在喉，情急之下将《变法通议》呈上，仅授六品顶戴，未得皇帝重用，敕其办理京师大学堂译书局事务。在变法步骤策略上，康有为根据日本明治维新经验以主张循序渐进方式进行。可是谭嗣同与梁启超等人极力反对温和主义，认为中国“积弊疲玩”，主张以雷霆万钧之手段打破局面。变法急于求成，缺乏必要的计划与策略，造成一片混乱。
七月十三，康有为奏请开制度局于宫中，准备取代总理衙门及军机大臣的权力，朝野上下极为恐慌，誓死反对，纷纷要求慈禧重新训政。十六日，礼部主事王照疏请光绪游历日本诸国，以考察各国情况。礼部尚书怀塔布、许应骙不肯代送。光绪大怒，于十九日将怀塔布、许应骙、堃岫、徐会沣、溥颋、曾广汉等阻碍变法的六堂官革职，是清朝开国以来前所未有之事，使慈禧认为处分过重，反对光绪的做法。翌日，光绪擢升杨锐、刘光第、林旭、谭嗣同为四品卿衔，在军机章京行走。七月廿八，光绪拟开懋勤殿代替军机处，准备召梁启超、李端棻等人共议新政。当天，光绪赴颐和园请求慈禧批准，遭到扣押。翌日，密诏康有为速筹营救之策。八月初一，光绪召见统率新建陆军的直隶按察使袁世凯，赏以郎候补，意图拉拢。翌日，光绪又下密诏命康有为速离京赴上海督办官报局。翌日清晨，康有为接到密诏后，召集梁启超、谭嗣同等人商讨对策。谭嗣同提出以武装夺权方法，请袁世凯举兵勤王，诛杀荣禄，软禁慈禧。梁启超、康广仁都认为袁世凯为人狡猾信不过。但康有为、谭嗣同觉得别无他法，惟有兵行险著。晚上，谭嗣同去法华寺夜访袁世凯，希望袁世凯可以起兵勤王，但袁不合作，后来到天津向荣禄告密。八月初四晨，康、梁等人得知消息后，梁启超欲向在京的李提摩太、伊藤博文出面拯救皇帝，但李到了北戴河避暑，找伊藤亦未成功。当晚，黄绍箕劝康有为尽快出走。八月初五凌晨，康有为急忙坐火车到天津。八月初六下午，梁启超避入日本使馆，维新变法宣告失败。
逃亡日本
梁启超进入日本使馆后，向日本驻华代理公使林权助请求保护，林权助将消息报告伊藤博文，当时日本正在华寻找亲日势力，伊藤考虑维新派亲日的倾向，觉得梁启超是“中国罕见的高洁志士，使人佩服，是中国最珍贵的灵魂”，决定让梁逃亡日本。八月初十，林权助将梁化装成猎人交给领事郑永昌，到正阳门火车站登上往天津的火车，抵津后，梁启超发现王修植在跟踪，急忙跳入帆船，经白河逃到塘沽，驶往日本军舰“大岛号”。王修植乘坐汽艇追赶，王修植同情梁启超，有意驶向日本商船，故意放走梁。翌日，王照亦被使馆送来“大岛号”，“大岛号”在塘沽停泊十余日后，直到奉命换防时才启航。光绪二十四年九月初二，梁启超抵达日本，初居东京牛込区高桥琢也的房子。因景仰吉田松阴及高杉晋作，化名吉田晋。梁为安全起见，只与大隈重信内阁官员犬养毅、平山周等人会面，并要求日本政府设法营救光绪，归政皇上。大隈见当时大局已定，不答应其要求。九月十一，康有为在宫崎寅藏的帮助下来到神户。师生两人重逢后，梁从康口中获悉在上海的妻女受到英国人保护，新会的家人亦受到知县陈伯谦暗中保护。尔后梁宝瑛携家眷避居澳门，妻女亦由麦孟华接至澳门。随后孙中山、陈少白想与康、梁见面，但康有为称不与革命党往还，借故不见。不久，梁在宫崎介绍下，到早稻田大学与孙、陈会谈。这是孙、梁初次相识，双方各抒己见，讨论合作事宜。十一月十一，梁启超在兴中会横滨分会会长冯镜如及其弟冯紫珊资助下创办《清议报》。创刊后，陆续刊载《戊戌政变记》、《论变法必自平满汉之界始》、《戊戌六君子传》等文章，攻击专制朝廷，宣传反满，号召爱国救亡，鼓吹民权自由等。《清议报》行销海内外，梁启超声名大噪，声望与日俱增。
康有为离开日本前往加拿大后，梁启超与孙中山等过从甚密，商谈合作排满事宜，为适应联合行动需要，梁启超在镰仓江之岛金龟楼与梁启田、罗孝高共十三人组成“梁党”。又介绍章炳麟、唐才常等人与孙中山结识。又与麦孟华妹夫罗孝高前往神奈川县箱根环翠楼，学习日文，在此阅读大量日本书籍，认为中国青年树立独立、自由、自强的精神，必须从教育入手。因此疾呼“我国之人有志新学者，应努力学习日文”。光绪二十五年七月，梁启超在横滨华侨商人郑应儒等人支持下，在东京创立大同高等学校，并自任校长。学生大多来自横滨大同学校及上海南洋公学，讲授社会契约论关于自由平等、天赋人权及英、法革命与日文等课，又创立横滨同文学校，为中国培养人才。
是年秋，李蕙仙、梁令娴和王桂荃在梁宝瑛护送下来到日本，化名蕙仙子、吉田静子住在东京小石川区久坚町。安顿好家人后，梁启超到横滨与孙中山达成协议，起草劝康有为退休书，成立共和政体，推举光绪皇帝为总统。康有为收到劝退书后怒不可遏，即派叶觉迈携钱到日本，勒令梁赶往夏威夷办理保皇会分会及筹集起兵勤王事宜，梁启超无勇气与老师决裂，只好听其安排，借用朋友柏原文太郎的身份在伊藤博文的资助下，十一月十七离开日本。
光绪二十五年十一月廿九（1899年12月31日），梁启超化名柏原文太郎 (Kashiwabara Buntaro) 乘“香港丸”抵达檀香山，随即忙于创设保皇会分会与勤王事宜，又与孙中山联络，主张革命共和，认为“中国只有经过法国式革命，建立共和政体，才能起其衰而达到自由民权之目的”。随后到茂宜岛拜访孙眉，并居住一段时间，成为孙科的启蒙老师。为寻求三合会致公堂的支持，梁启超申请加入该会，破格推为“军师”在三合会建立威信，于是建立檀香山维新会，令不少兴中会会员和三合会会员加入维新会，成为该地最大的政治社团。光绪二十六年六月 (July)，梁启超准备前往美国考察共和政治，接到上海来电，于7月17日乘日本丸离檀先取道日本，再折返上海。
举兵勤王
康有为提出举兵勤王计划得到梁启超、孙中山合作与支持，康试图通过此举令光绪执政，但孙想建立共和。孙中山坚持推翻满清，试图说服李鸿章据两广宣布独立，进行和平改革。梁启超为了调和康、孙二人矛盾，提出推举光绪为共和国首任总统，以求两者兼全。光绪二十五年冬，梁启超的学生唐才常、林锡圭等人从日本归国。翌年春在上海成立自立会，接受康有为、梁启超、孙中山的指导，联络哥老会与农民入会。梁启超将会党口号“扶清灭洋”改为“救国自立”。七月初一，唐才常筹划中国议会在上海愚园成立，推选容闳出任议长。为执行合作勤王计划，梁启超自任总指挥，唐才常策划自立军定于七月十五起兵。七月廿六(8月20日)，梁启超由日本急往上海，得知仍未收到康有为的军饷，推迟于七月廿九起兵，对康有为极为不满。但秦力山、沈荩不知起兵日期推迟，仍于七月十五在安徽大通、湖北新堤起事，因此暴露秘密，张之洞于七月廿七(8月21日) 破获自立军在汉口英租界的总部，逮捕唐才常等二十名重要首领，8月23日于武昌滋阳湖畔处决。起义完全失败，梁启超留上海十天，南下香港前往新加坡。梁认为康有为故意不发军饷造成，因此去槟榔屿找康对质，遭到康的驳斥，指责梁与孙中山合作是叛逆行为；在檀香山谈情说爱，无心募款；擅作主张分散兵力，导致勤王事败。康有为认为梁虽有叛逆行为，但是仍遵从师命，往后还有合作机会。于是，师生之间实行妥协。(《三十自述》抵沪之翌日,而汉口难作,唐、林、李、蔡、黎、傅诸烈先后就义)
康有为设法让澳洲雪梨保皇会邀请梁启超前往澳洲，又派女婿罗昌作为梁的书记兼英文翻译。光绪二十六年闰八月十四（1900年10月7日），梁启超与罗昌经新加坡绕道锡兰前往澳洲。九月初三，梁启超在费利曼图登陆，然后自西向东横跨澳洲大陆，先后访问珀斯、阿德莱德、墨尔本、雪梨等二十余个城市。在罗昌监视下，所到之处均为保皇会发表演说、募捐参观，受到当地官员及华侨热情款待，如同国宾，又拜访澳洲总督等官员。为在华侨中进行爱国宣传，编写了二十万字《中国近十年史论》，介绍国内情况。梁启超在澳期间，保皇会组织有所扩大，但华侨因自立军失败对捐款不热心，捐款甚少。为此，康有为怀疑梁中饱私囊，梁深感失望、委屈。翌年二月三十，梁启超与罗昌乘船离开雪梨，前往日本。
倡言革命
光绪二十七年四月十二，梁启超回日本，随即要求汤觉顿到横滨协助办清议报，随即发表《立宪法议》一文，主张君主立宪。于夏天开办广智书局，约请中国留学生翻译大量西方文献出版。九月在清议报恢复刊载《饮冰室自由书》。又发表《中国积弱溯源论》，反对奴性，号召人们不做世俗的奴隶。又发表《十种德性相反相成义》，鼓吹革命破坏，意图推翻满清，建立共和。又针对康有为保教、尊孔、复辟的主张，双方势成水火，进行笔战。慈禧痛恨清议报对其侮辱，于十一月十一买凶放火烧毁报馆，清议报停刊。光绪二十八年正月初一（1902年2月8日），梁启超创办《新民丛报》半月刊，将家庭从东京搬来横滨。以“饮冰子”为笔名继续发表《饮冰室自由书》。《新民丛报》最具代表性的系列文章是《新民说》，期望唤起中国人民的自觉，要从帝国时代皇帝的臣民，转化为现代国家的国民，并讲述现代国民所应有的条件和准则，在二十世纪的中国起了启蒙作用。《新民丛报》的读者，无不关注梁启超的宏文巨论，不仅促使当时中国人的觉醒，影响一代又一代中国人，而且对后来胡适、毛泽东、郭沫若等一大批知识份子颇有启迪。
光绪二十九年八月，梁启超在东京创办《新小说》月刊，发表《新中国未来记》，设想新中国国号是“大中华民主国”，开国年份为1912年，与后来的中华民国不谋而合。又发表《世界末日记》等小说，宣传革命与反封建制度，大部分用白话文写成，成为中国近代新体小说的开创者。随后，梁启超收到康有为、黄遵宪来信，大谈革命共和在中国的不可行性，百思不得其解，认为要到美国考察共和政体，寻求更为确切的答案。
游历美洲
光绪二十九年正月廿三，梁启超应美洲保皇会之邀，与鲍炽、黄慧之乘坐“皇后号”离开横滨赶赴美洲。二月初六，抵达域多利，在此停留一月余。三月廿六，在温哥华乘火车向东，经渥太华、蒙特利尔等地，四月十六抵达美国纽约，当地华人多停工停市相迎，以一睹梁启超之风采。当时，美国社会党向梁启超建议，“中国若行改革，必须从社会主义着手”。梁认为社会进步有等级，“极端之社会主义，在今日之中国不可行。”随后，又到了波士顿发表演说，号召华侨争取自由与统治者平等的权力。五月十六，梁来到华盛顿，与国务卿海约翰会面二小时。翌日，梁又到白宫拜访罗斯福总统，双方会谈半小时，罗斯福向梁提出希望维新会成为“转移中国之势力”。梁深感此人侵略野心太大，无甚深谈。随后梁又拜访哲学家约翰·杜威，杜威以军乐队迎接梁，又邀梁到教堂演讲，经过会晤，梁深感杜威“野心勃勃，大有并吞宇内之概”。梁在拜访科学家摩尔根时，摩尔根向梁送赠一句名言：“凡事业之成就，全在未着手为开办之前，一开办而成败之局已决定，不可复变矣。”使梁颇为敬佩。在美期间，梁启超又游历费城、匹兹堡、圣路易、芝加哥、西雅图、洛杉矶等城市，沿途重点考察美国共和制度的起源和优劣等多方面。八月初五，梁抵达旧金山，在此考察月一个月。九月初十返温哥华，两日后起程返日本，九月廿三返回横滨。放弃共和
梁启超回到日本后，随即撰写《新大陆游记》，对比中美两国历史和国情，深感中国不适合美式共和制度，毅然放弃共和方案，期望中国像英国那样通过君主立宪，逐步过渡民主宪政，相信将来中国必将实现民主共和制度。梁启超十分鲜明主张君主立宪，遭到革命共和派的严厉指责、质问及唾骂，两派的论争由此开始。光绪二十九年九、十月间，梁启超连续发表《论俄罗斯虚无党》、《答飞生》、《答和事人》等文章说明自己放弃革命共和的原因。不仅又回到君主立宪的立场，而且成为君主立宪派的旗手，积极参加保皇会的活动。光绪三十年初，梁启超又去澳州一趟，随即赶往香港参加康有为召开的保皇会，与各地的代表共商大事。三月，又奉康之命，秘密潜返上海，匿居虹口与罗孝高、狄楚卿筹办以保皇为宗旨的《时报》。《时报》在内容和体例有所创新，以赏心悦目的文字，大胆报道国内外惊心动魄的事件，每天登载颇有趣味的新小说、新诗歌等等，引起胡适等知识分子的极大关注。
光绪三十一年七月二十（1905年8月20日）中国同盟会在东京成立，其机关报《民报》于十月三十创刊，由第一期起，连续发表文章，批驳梁启超的君主立宪论，梁启超亦在《新民丛报》上发表辩驳。这是中国由封建专制政体跨入近代民主政体的起步速度与道路之争，关系著中国命运与前途。此后双方的论战日益激烈。在论战中，梁启超比较充分地说明了美式共和在中国行不通以及为何要以开明专制为过渡的道理，颇有说服力，使一部分革命共和派如徐佛苏、蒋观云等人转而拥护梁启超的主张，并成为其得力助手。留日学生总代表杨度也从“迷信革命”转而支持梁启超。当时，受梁启超影响的还有进士，举人出身的留学生九十余人，如直隶阎凤阁、籍忠寅，江苏雷奋，浙江陈时夏，福建刘崇佑，湖北汤化龙、张国溶，湖南罗杰，广西唐尚光、甘德番等，他们以后都成为各省立宪派的首领，咨议局议长、副议长及骨干分子。论战中双方都攻击朝廷，使朝廷被迫向立宪派让步，加快了预备立宪的步伐。
推动君主立宪
光绪三十一年六月，清廷特派载泽、戴鸿慈、徐世昌、端方、尚其亨五位大臣分赴西洋各国考察，经考察后，仍然找不出中国实行君主立宪的具体方案，于是端方特派熊希龄，自欧洲考察途中折返日本，秘密找到梁启超、杨度二人，请他们代拟五大臣出洋考察政治报告，梁代其撰写《东西各国宪政之比较》等奏折，协助杨度写了《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》和《实施宪政程序》两文。并根据中国国情提出一个方案，实行两院制；实行司法独立；实行责任内阁制；实行地方自治；制定宪法。不久，慈禧连续召开会议，观其奏折，加以讨论。讨论结果认为专制政体无法继续，同意走日本的道路，于七月十三宣布预备立宪。清廷宣布预备立宪后，虽与梁启超所设计的方案有较大差距，但毕竟已表明立宪，梁感到高兴表示支持。九月二十，清廷宣布新官制，满、汉官员在各部中的比例失去平衡，满人大大增加，而且满人掌握军机处，外务部，度支部、陆军部等重要部门、这种官制改革和人员的配备，使希望改革的汉族官僚和立宪派大为不满，梁启超及其在国内活动的得力助手徐佛苏等人，深感失望。自此以后，梁启超将重点放在通过徐佛苏等人在国内联络同志，筹组政闻社，以推进立宪运动的开展。光绪三十三年九月十一（1907年10月17日），梁在东京建立政闻社，其机关刊物《政论》在上海创刊，期望推动清廷实行君主立宪，速开国会，建设责任政府。梁启超派社员归国分赴各省，发动各界签名，准备向朝廷请愿，速颁宪法，召开国会。
光绪三十四年初，政闻社联合江浙预备立宪公会、湖南预备立宪公会等立宪团体，共同成立了国会期成会。国会期成会成立后，各立宪团体分别派人到各省，发动请愿签名运动，很快形成全国性请愿高潮。从二月起，先后有十多个省的请愿代表到北京呈递请愿书，要求立即召开国会。到七月，请愿速开国会之声进一步高涨。为扼制请愿运动，慈禧于七月十七发布上谕，查封政闻社，各省请愿代表不得不回去，请愿运动暂时告一段落。请愿虽被遏制，但群众运动亦推动预备立宪的进行，迫使清廷于八月初一颁布了梁启超参与设计的《钦定宪法大纲》及九年的预备立宪方案。十月，光绪与慈禧相继逝世。宣统继位，醇亲王载沣摄政。十二月十一，摄政王罢黜梁启超的政敌袁世凯，梁即歌颂摄政王“举止谦逊”，“深沉而有远略”。又写了万言书《上摄政王书》，提出建议及有关施政方略，希望摄政王对其委以重任，回国报效，对中国前途必有好处。因此，潘若海、麦孟华等促请朝廷官员多方开放党禁。但是，庆亲王奕劻等人坚决反对赦用，载沣遂以梁启超系得罪先朝之人、碍难赦用为由，拒不解除党禁。从此，梁启超对摄政王深为失望，进而痛恨奕劻，成为他日后反对皇族内阁的根源之—。此后，梁启超决定韬光养晦，专心从事写作，认为中国的治国秘方在财政，梁专攻法律与会计，因此写了一系列如《财政原理》、《论各国干涉中国财政之动机》、《论国民宜亟求财政常识》、《论中国国民生计之危机》、《发行公债整理官钞推行国币说帖》、《论币制颁行之迟速系国家之存亡》等关于财政经济的论文。
宣统元年秋，各省咨议局相继成立，立宪派力量迅速扩大并取得合法地位，江苏咨议局开会期间，江浙立宪派首领张謇发起成立咨议局联合会，并邀请各省咨议局选派代表齐集上海，共商促请朝廷速开国会之事。十一月初四，十六省代表齐集上海开会，会议决定组成请愿代表团去北京上书，要求速开国会，建立责任内阁。代表团组成的前后，在梁启超指导下，徐佛苏在上海积极活动，实际上成为梁启超在国内的代言人，他与代表团成员联系密叨，及时将梁启超的意见，转达给诸代表，受到代表们热烈欢迎。
宣统二年正月（1910年2月），梁启超在经济十分困难之下，创办《国风报》于上海，以“沧江”为笔名，先后发表《立宪政体与政治道德》、《国家命运论》、《咨议局权限职务十论》、《宪政浅说》、《中国国会制度私议》、《国会期限问题》等百余篇文章，其中《中国国会制度私议》达十万字，对国会的性质、组织及职权论述得十分清楚，为立宪运动提供了详尽的蓝本，有力地指导和推动了国会请愿运动的发展，成为立宪派最主要的舆论阵地。三月十一，梁启超发表《论请愿国会当与请愿政府并行》，指出中国进入无政府状态，除了要求召开国会外，还要—个有责任的政府，是梁第一次公开指出宣统皇帝、摄政王及军机大臣不能代表政府，提出要有一个有责任内阁政府以推行宪政，又提出尽快筹组政党，为速开国会作准备。五月，各省议员、社会团体接连上书，言辞开始激烈，面对此形势，摄政王于五月廿一发布上谕，指目前财政困难，地方遭灾，匪徒滋扰，无条件提早召开国会，仍以九年为期，届时一定召开国会，不准再请愿。六月廿一，梁启超发表《论政府阻挠国会之非》，驳斥摄政王的上谕，断言“全国之兵变与全国之民变必起于此—二年之间，中国而欲有国会者，惟开设于宣统四、五年以前，方可救国；今日政府专制制度不迅速改变，不及三年，国必人乱，以至于亡，而宣统八年召开国会，为将来历史必无之事”。请愿代表得知第二次请愿再遭拒绝后，立即决定扩大请愿规模。北京请愿同志会要求各省、厅、州、县成立分会，准备号召官农工商各界人士两千五百万人签名上书。为配合行动，梁启超发表《为国会期限问题敬告国人》，促成第二次请愿成功。九月初一，资政院召开第一次会议，议员二百名，钦选、民选各半，但议员对议会职能和运作却非常生疏，面对这种情况，梁启超为宣传宪政知识，撰写《资政院章程质疑》、《论资政院之天职》、《评资政院》等文章，用以指导资玫院的活动。
资政院会议开幕后，第三次请愿运动掀起，请愿代表分别在各省召开数千人群众大会，规模之大，来势汹猛。面对此等形势，朝廷于十月初三发布上谕，答应在宣统五年召开国会。梁启超得知后，立即发表《读宣统二年十月初三上谕感言》，坚持以即开国会为目的，又去信徐佛苏等人，鼓吹激进请愿，不达即开国会之目的不止。在梁启超等人的鼓励下，十一月，以奉天、直隶青年学生为主体，发动第四次请愿，学生罢课游行，群情激愤，发动剪掉辫子，派遣代表进京请愿，要求速开国会，救亡图存。十一月廿三，请愿运动被清廷镇压，将东三省代表押回原籍，惩办请愿同志会会长温世霖，流放新疆。镇压对激进分子激起了更大的愤怒与反叛，使他们都自觉或不自觉地走向反对清廷或同情、支持革命的道路。
考察台湾
宣统三年二月廿四（1911年3月24日），梁启超应林献堂之邀请，在汤觉顿陪同下，带着女儿梁令娴乘船离开横滨赴台考察，希望向台湾遗老募集办报资金，以扩大君主立宪宣传。四日后在基隆登岸，林献堂率父老数十人相迎，随即坐汽车到台北，梁在林献堂、林幼春叔侄陪同下，由北到南，到过台中、台南等地，考察地方政治、经济及各项措施。游台期间，梁启超共写诗89首、词12首。最具代表性的是他改编台湾民歌而成的十首《台湾竹枝词》。三月底，梁启超离开台湾。建议林献堂以温和主义的策略，林献堂、林幼春等成为台湾民族民主运动的重要领导人物。四月初回到日本，立即写成《台湾游记》五十万字，后来无公开发表，原稿亦不知所踪。密谋政变
在立宪派精神领袖梁启超的积极推动下，宣统三年五月初八（1911年6月4日），各省立宪团体组成宪友会，经选举雷奋、徐佛苏、孙洪伊为常务干事，并在各省设立分会，成为立宪派统一的全国性政党。黄花岗起义失败后，梁即发表《粤事感言》，指出过去不赞成革命，是因为动乱引起外国干涉，而现在朝廷已无望，倒不如推翻，或许可以救中国。四月二十，清廷废军机处及旧内阁，按君主立宪制组织内阁，本是好事，但总理奕劻拒绝开放党禁，拒绝梁启超。因此，梁认为以奕劻为首的政府没有希望，而革命之势已不可挡，如此下去清朝必亡。梁虽同情革命，但仍不主张用暴力推翻清朝，提出改造政府，就是推翻不利于他的奕劻政府，推举载涛为总理，继续推行君主立宪制，以保持社会平稳过渡，避免巨大动乱。因此，梁制定了—个宫廷政变计划。派汤觉顿、潘若海先后到北京接触徐佛苏、熊希龄等人，活动于肃亲王善耆与禁卫军统领良弼及立宪派之间，又联络新军第六镇统制吴禄贞、新军第二十镇统制张绍曾等人，从保定、滦州两路夹击，完成宫廷政变计划。八月十九，武昌起义爆发，廿三日，清廷命袁世凯为湖广总督，令其率兵镇压，袁世凯却要求速开国会，组织责任政府，解除党禁，总揽兵权，宽容武昌事变人员，不必坚决镇压革命势力，此时反满及革命共和派势力迅速向全国蔓延。梁启超认为任何一方取胜，都不利君主立宪政治的建立和梁启超事业的发展。因此，他迅速制订了应急计划，决定亲自回国指挥政变。九月廿七，张绍曾联名第三十九协协统伍祥祯、四十协协统潘矩楹、第二混成协协统蓝天蔚、第三镇第五协协统卢永祥等在滦州发动兵谏，向清廷通电，提出“请愿纲领十二条”。翌日，清廷宣布解除党禁，赦免政治犯。梁得知消息后决定利用滦州兵谏达到政变目的，于九月十六离开神户，三日后到大连，奉天盐运使熊希龄派李彬士前来迎接，次日即奔往旅顺，当晚乘火车赴奉天。廿一日晨到奉天，在日本人保护下进入日本驻奉天领事馆，计划利用张绍曾等军事力量攻打北京。但事与愿违，张绍曾因清廷颁布宪法十九条满足兵谏要求，早在九月十六解除武装，吴禄贞在九月十七被刺杀，令梁启超失去依靠。九月廿三，袁世凯率兵入京，就任总理，形势对梁极其不利，熊希龄在大连多次致电，催梁火速离开，在这种险恶形势下，梁启超匆匆回到日本。
再造共和
梁启超筹画宫廷政变失败后，君主立宪制方案已经破产，民主共和政体的建立已成事实。随后，他发表了《新中国建设问题》，肯定了武昌起义的必然性，同时又提出今后中国新政体的建设方案，清朝被推翻后，中国究竟应该建立何种民主政体为宜。当时，革命共和派和社会一般舆论大多认为应该建立美式共和政体，梁启超认为要想在中国建立美式共和政体是根本行不通的。中国虽无法建立美式总统制，但又需要加强中央集权的领导。主张中国采用英国“虚君制”为宜。梁启超提出方案后，即派罗惇曧到北京与袁世凯接洽，袁另有企图，不作正面答复。徐佛苏南下上海后遭到监视，不能开展活动。麦孟华向南北议和代表进言，黄兴坚决反对。又派盛先觉赴上海，先后访问章太炎、宋教仁、李燮和、张謇、赵竹君等人，他们都不同意“虚君制”。1912年1月1日，中华民国成立。2月12日，在清朝内阁总理大臣袁世凯等大臣的劝说和逼迫下，宣统帝发布《退位诏书》，宣布退位，并授权袁世凯组织临时共和政府。宣统退位后，孙中山提出辞呈，向临时参议院推荐袁世凯接任。2月15日，袁世凯选为临时大总统，袁加紧拉拢梁启超，请梁参照美、法等国制度，撰写共和方案，以装点门面。梁启超深知美式民主共和政体不适合中国国情，但是米已成炊，只好顺应历史潮流，力争建立真正的立宪政体、政党政治和责任内阁。当孙、袁进行权力交接之时，梁启超发表了《中国立国大方针》一文，对辛亥革命的意义作出充分肯定并提出一个共和政治的方案。方案有利于文人执政，限制总统的独裁，防止各省独立与分裂。梁启超对革命动乱的预言及理论分析，也是革命共和派所共同关心的问题。因此，他提出的政治方案得到革命派及原立宪派绝大多数人的赞成，成为共和政治的指导原则，从而赢得革命共和派上层的普遍好感。他主张建立一个强有力的中央政府的主张，使袁世凯暗自叫好，孙中山亦对方案由衷地欢迎，是年秋，袁世凯派使请梁归国。
1912年8月27日，由共和建设讨论会、中华共和促进会、国民协会、共和统一党、共和俱进会、国民新政社等政团在北京合并成立中国民主党。汤化龙任干事长，马良、陈昭常、谢远涵等为干事，后推梁启超为领袖。11月8日，梁启超告别父女离开神户，与梁启勋、汤觉顿一起回国。11月16日抵达天津，冯国璋派人远迎，新、老共和派及袁世凯等势力都在积极拉拢梁启超。11月28日，梁启超入京，袁世凯给以最高礼遇，命梁入住贤良寺，北京各界纷纷邀请梁演说。梁启超在总统府与袁世凯相见，袁要求梁组党对付国民党，而梁启超也想组党与国民党竞争，试图控制内阁，引导袁世凯走向宪政的轨道。梁启超将计就计，向袁世凯索要五十万元经费。12月9日，梁返回天津，着手创办《庸言报》于12月1日发行，不久将家属从日本接回天津。同时，在天津意租界西马路购地，开始建造一座中式楼房。1915年初建成，全家陆续迁入居住。此后，又在原楼西侧另建一座意式两层洋楼。藏书十万余册，称为“饮冰室”。
进入内阁
1913年2月4日，梁启超又加入共和党，成为民主、共和两党的幕后指挥，希望在国会选举中，可以战胜国民党，进而组织内阁。选举结果国民党议席占压大多数。梁得此消息后，“心力俱瘁”，后悔不该回国从政。宋教仁将出任内阁总理，但袁世凯不甘心让国民党主持内阁干涉他的独裁统治。于是派人于3月20日在上海火车站刺杀宋教仁。宋被行刺，舆论界认为是政敌袁世凯或梁启超所为。袁在舆论压力下，即电令江苏都督查究主犯。梁亦即在《庸言报》上发表《暗杀之罪恶》一文，要求查个水落石出。不久，凶手应桂馨、武士英先后落网，供出主谋袁世凯、赵秉钧、洪述祖。梁一洗不白之冤，同时从麦孟华得知自己为刺杀后补者，不寒而栗。深感到国内种种纷乱腐败，无可奈何。对袁世凯之临时政府不满，只好等正式政府成立，“徐图改造。”5月29日，民主党、共和党与统一党合并为进步党，梁被选为理事。袁世凯为了利用进步党人，于7月31日任命进步党名誉理事熊希龄为国务总理。袁随即提出自己的一份内阁名单，由他的亲信掌握内政、外交、军事、财政大权，只给进步党以司法、教育、农工商三个闲职。而进步党则要求组成由他们掌握要职的内阁，梁启超甚至想要蔡锷入阁掌军事，企图打破袁的限制，遭到袁的坚决反对。梁本人原想就任内阁总理或财政部长，而袁却认为梁“仅能提笔作文，不能胜任国家重任”，只肯把梁放在无关大局的教育总长闲职上。梁坚辞不就，几乎使内阁筹组破产。但是此时袁还必须利用进步党为他效劳，只好作出局部的让步。经过四十日的讨价还价，熊希龄兼任财政总长，梁启超任司法总长。梁启超、汤化龙等进步党人认为，虽未组成纯粹的“政党内阁”，但可在法制上多下功夫，发挥作用。由于进步党人担任总理，并占有财政，司法、教育、农工商四席，所以时人还是称内阁为“进步党内阁”。进步党内阁组成后，在梁启超具体主持下，制定了内阁大政方针，对外求得和平、友好和尊重主权；在内治上以理财为主，整理币制及金融，简政减兵，实行军民分治、考试授官等办法，发展实业交通，实行“保护主义”及“开放主义”并举，奖励私人农工商发展，在政治上实行司法独立、保护民权等。
1914年2月，袁公布热河盗宝案，其目的在使熊希龄名声扫地，促熊下台。2月12日，袁准熊希龄辞职。梁启超亦多次要求辞职，承认自己“一介书生”不懂政务，于2月20日获准，接任币制局总裁。上任后，立即上书袁世凯，提出币制改革方案。又发表《币制条例理由书》、《整理滥发货币与利用公债》、《拟发行国币汇兑券说帖》、《余之币制金融政策》、《银行制度之建设》等文章，整顿租税、银行、货币及公债。无奈袁世凯对梁启超精心制订的币制改革方案不感兴趣。改革计划成为泡影。于是他从7月开始请辞币制局总裁，于12月27日获准离职。辞去币制局总裁后，他避入清华学校，撰写《欧洲战役史论》。
发动护国战争
第一次世界大战爆发后，日本对德国宣战。1914年8月3日，袁世凯政府宣布对欧战中立。8日，日本拒绝中国限制战区的建议，并想进攻山东半岛。9月2日，日军在山东半岛北部登陆，夺取德国在山东的利益。袁世凯政府却宣布“局外中立”，划定滩县以东的地区为交战区。9月23日，英军在崂山登陆，帮助日军进攻青岛，不久占领青岛及胶济铁路全线。此前，梁启超几次去见袁世凯，要求中国对德军作战，收回胶州湾，袁世凯却拒不采纳。10月2日，由黎元洪主持参政院十五次会议，梁启超经蔡锷、王揖唐等附议，在会上就日本侵占山东问题向总统提出政治质问案，得到了与会爱国人士的一致赞同。10月5日，参政院通过了梁启超向袁世凯提出的政治质问案，并请向日、英政府提出抗议。1915年1月18日，日本驻中国公使日置益从日本返回中国，绕过外交部长陆征祥，以“回任所拜见大总统”为由，请求与袁世凯直接密谈。在密谈中，日置益向袁世凯直接提出了二十一条要求，并要求中国对此绝对保密。梁启超在天津探悉“二十一条”内容后，奋然通过《京报》、《国民报》、《亚细亚报》等，接连发表《中日最近交涉评议》、《解决悬案耶?新要求耶?》、《外交轨道外之外交》、《交涉乎命令乎?》、《再警告外交当局》、《示威耶挑战耶?》等文章，猛烈驳斥日本帝国主义侵华。梁启超对日本痛斥，使其大为恐慌。起初，日本人络绎不绝地去天津对梁进行收买。梁则严词拒绝。后来，日本报纸大肆造谣，说德国人以金钱运动梁启超，故梁攻击日本以袒护德国。梁启超为此专门写了《中日时局与鄙人之言论》，对日本报纸的无耻造谣诬蔑，进行了有力驳斥。1月20日，梁启超创刊《大中华》杂志并担任主编。2月12日，梁启超被袁世凯任命为政治顾问，梁婉言拒绝。袁见拉拢不成，又于3月31日任命梁启超考察长江各省司法教育事业，逼梁南下，以免阻碍复辟帝制。梁本不想从命，但得妻子李蕙仙献计，来个金蝉脱壳。梁决定以回乡为父亲祝寿为名，南下上海、广州等地，准备将反帝制力量联合起来。梁启超从天津乘船南下，4月22日到上海转船，25日抵香港。广东宣抚使龙济光特派兵舰来港迎接，当晚即回到广州。28日，梁启超在广州设宴庆祝父亲生日。5月1日，在广州八和会馆开宴并演戏庆寿，全城各界头面人物，无不前来祝贺，鼓乐彻夜不停，其隆重热闹开广州城之先例。5月3日，梁启超及其家族亲友乘龙济光派来之兵轮在七只船及军队两百人护送下。浩浩荡荡驶向新会县。到新会时，官绅率军队百人及乡亲父老前来相迎。梁启超衣锦还乡，轰动新会。茶坑乡中连续演戏三日，庆寿之余，还去扫墓祭祖。5月9日离开新会，次日返回广州，梁得知北洋政府接受二十一条中一至四号的要求，对袁世凯的希望已最后破灭，准备联络各地军队打倒袁世凯。梁离开广州后，经香港，于6月4日到上海。为避袁的注意和怀疑，先到苏州、杭州、镇江等地游玩。6月中旬，冯国璋派人告诉梁，帝制正加紧筹备中，梁即奔向南京，与冯共商对策。6月27日，冯、梁二人上京，准备见袁世凯，试探袁的真实意图，劝阻复辟帝制。袁一口否定想称帝，继续隐瞒复辟帝制阴谋。7月6日，袁世凯又任命梁启超、杨度、严复等十数人为宪法起草委员，摆出决心推行宪政的假像。梁启超明知袁在玩弄，但不揭露不推辞，参加了起草委员会。不久因病请假回天津养病。8月10日，袁世凯的法律顾问美国专家古德诺（Frank Johnson Goodnow）教授发表《共和与君主论》，表示中国适合君主立宪。8月14日，杨度等人发起筹安会，鼓动恢复帝制。翌日，蔡锷奔赴天津见梁启超，当即决定，梁启超负责撰文，公开反对帝制，蔡锷则伪装拥袁称帝，以图大举。22日，梁启超写成《异哉所谓国体问题者》一文在《大中华》杂志上发表，对袁的行为进行抨击，并号召四亿国民行动起来，共同讨伐袁世凯，保卫共和。京、津各报争相转载。8月25日，蔡锷在云南会馆将校联欢会发起军界请愿改行帝制时，提笔签了头名。此后，他经常与妓女小凤仙终日寻欢作乐，以迷惑特务监视。此后以治病为名，不理政事。11月11日，蔡锷在梁启超帮助下秘密离开北京到天津，蔡锷将梁启超起草的云南独立的各种文告交张孝准先行带到日本。同时，梁启超、蔡锷派戴戡由天津直奔香港，派王伯群先去云南，作为蔡锷的开路先锋。12月2日夜，在梁启超精心安排下，蔡锷改穿日本和服，变换姓名，次日早登上日本运煤船东渡日本横滨。随后迅速乘船南下上海、香港，经河内去云南，于12月19日抵达昆明，受到老部下云南将军唐继尧的欢迎。
梁启超于1915年12月9日，以准备赴美就医为名，离开天津，取道大连南下至上海，具体筹划和指挥云南起义。12月12日，袁世凯称帝，梁身在大连，当日写成《上大总统书》，寄予汤觉顿请其转交袁世凯，力劝袁悬崖勒马，但未获回应，梁袁二人终告决裂，梁决心起义，于12月15日离开大连，12月18日抵达上海后，将《上大总统书》作为公开宣言发表于各大报章。12月22日，梁启超从南京发电报给蔡锷，促其立即发动起义。
12月25日，蔡锷、李烈钧、唐继尧在昆明通电全国宣布云南独立，并即组织约二万人之“护国军”，分由蔡锷、李烈钧、唐继尧任一、二、三军总司令；唐继尧兼任云南都督府都督。1916年1月25日，梁启超去信广西都督陆荣廷，劝其独立。陆对梁启超极为敬仰，并回信说“只要梁启超早上抵达广西，我陆荣廷当晚即宣布独立。”梁启超决定立即奔赴广西，
3月1日，日本驻上海武官青木中将会见梁启超，梁将出走之困难告青木，请求帮助。青木当即答应。在其帮助下，3月4日，梁启超与汤觉顿、黄溯初、黄孟曦、蓝志先、吴贯因、唐伯珊七人避开袁世凯密探的追踪，乘日本邮船离开上海。3月7日到香港后兵分几路，梁偷渡越南海防，3月27日抵广西。3月15日，陆荣廷宣布广西独立，3月22日袁取消帝制，仍居大总统位。
3月28日，梁启超在龙州发电报给陆荣廷，坚持袁世凯下台和进取广东的主张。接着又写了《袁政府伪造民意密电书后》，将袁世凯伪造民意的所有密电公开在报纸发表，又以中、英两种文字，刊印成册，散布中外。4月6日广东龙济光诈独立，并邀梁启超、陆荣廷派代表去广州谈判。陆荣廷认为继续进攻必给广东人民带来灾难，建议对龙采取妥协办法，促龙真正反袁，使两广联合起来，共同北伐。梁启超接受建议，并即派汤觉顿代表广西去广州谈判。
4月12日，龙在海珠岛水上警署邀请各界代表，召开广东独立善后问题会议，会议中，当谈及军队改编问题时，发生严重争执，龙的警卫军统领颜启汉和袁世凯在粤代表蔡乃煌突然开枪，将护国军代表汤觉顿、谭学夔、王广龄等当场击毙，史称海珠惨案。汤、谭、王被杀，梁启超万分伤心。为此写了《祭海珠三烈文》，以寄托哀思。海珠惨案后，各地民军继续进军，要求杀掉龙济光或者赶出广东。梁启超、陆荣廷率桂军一万人东进，与龙军决战。
4月19日，龙济光亲赴肇庆，与梁、陆会谈，答应其提出的条件，被迫处决了蔡乃煌。5月5日，梁启超在李根源、张鸣岐、黄孟曦陪同下去广州观音山，说服龙起兵反袁，毫无结果，但也争得龙济光同意组织军务院的事。5月8日，在梁启超的一手筹划下，经与各方面联络协商，在广东肇庆成立对抗北洋政府的护国军军务院，遥尊黎元洪为大总统。梁启超任抚军兼政务委员长。5月15日梁离开肇庆，经广州、香港，于22日到上海，并作为军务院及南方独立各省代表，奔赴南京，与冯国璋商讨逼袁下台问题，成为南京会议的幕后参与者。期间，梁启超随时将会议情况通报给云南、贵州前线及军务院，要求桂、粤大军继续猛进，决不因谈判而稍事放松。当梁得知父亲去世消息后，辞去军务院的职务，抵香港探亲办理父亲丧事，闭门居丧，声称不闻国事。6月6日袁世凯因病去世，黎元洪继任总统。
6月10日，梁启超急电总统，请命段祺瑞出任内阁总理、又致电独立各省支持段祺瑞出来收拾北方政局，主张恢复临时约法，召开国会，惩办帝制祸首及停止内战，实现南北和解。不久，孙中山、黄兴、蔡锷等都提出同样要求。梁启超虽称处于守孝退隐之中不问政治，但不能袖手旁观。6月30日，段祺瑞内阁组成，梁启超致电独立各省都督、各总司令，说段祺瑞“宅心公正，持躬清直，维护危局，非彼莫属”，望大力支持。认为在段祺瑞领导下，“我国之共和政治必日趋巩固”在梁的催促下，唐继尧、岑春煊等于7月15日宣布撤销护国军军务院。至此，护国战争宣布正式结束。梁启超等人将胜利的果实拱手让给段祺瑞，把实现民主共和的幻想寄托在军阀身上。
反对复辟
此后，梁启超、汤化龙、林长民、王家襄等人组织的宪法研究会于1916年9月13日成立，从理论上去研究民主宪政，这一派人后来被称作“研究系”。11月8日，蔡锷病逝，梁到上海办理其丧事。为调解府院之争，1917年1月6日，梁从上海入京，向段建议对德宣战和中国出兵欧洲的问题，12日回到天津寓所。4月25日，为了实行对德“宣战”，段祺瑞联络各省督军，在京召开“督军团”会议，对国会施加压力。为了说明参战的必要和解除群众对参战的各种顾虑，梁启超于5月8日发表《外交方针质言》，促使各方面同意参战，振奋中国之人心。5月23日，黎元洪下令解除段祺瑞的职务。段愤然离京去天津，发表通电不承认黎的免职令，并策动各省独立，武装推倒黎元洪。此时，黎电请梁启超出面帮助，梁以“与世暂绝”为由，拒绝调停。于是，黎电请督军团团长张勋出面调停，段欲利用张勋对付黎元洪而支持入京。但张勋心怀鬼胎，于6月14日联合康有为入京赶走黎元洪，并于7月1日拥宣统皇帝重新复位，史称“张勋复辟”。当晚，梁启超得知张勋复辟，立即请段起兵讨贼，段见黎元洪被赶下台，立即与梁启超筹划组织讨逆军，并任命梁启超、汤化龙等人为讨逆军参赞。梁启超立即致电各省将军及各报馆，反对张勋复辟的电文3日刊载于天津《大公报》，指出此次复辟一定成不了大气候。4日，梁启超跟随段于天津马厂誓师讨张，段宣读梁启超起草的《代段祺瑞讨张勋复辟通电》，号召将军都督努力同心，保卫民国。11日，讨逆军攻入北京，康有为逃入美国使馆，康梁师生关系破裂。
再度入阁
1917年7月14日段祺瑞内阁成立，梁启超任财政总长。段废止了1913年选出的国会，7月18日，梁启超、汤化龙等人根据段祺瑞的意图组织临时参议院，进步党人试图通过改造国会进而控制国会，但梁启超拒绝召开旧国会的主张。8月24日，梁启超代为起草的段祺瑞国务院征求召集临时参议院的意见发表后，孙中山及部分南方军阀不承认解散国会。8月25日，部分国会议员在广州召开“国会非常会议”，选举孙中山为中华民国军政府大元帅，发动护法运动。8、9月间，梁与日本横滨正金银行签订续善后借款1000万日元合同，计划用于实业建设，结果大都被段祺瑞挪用作内战经费，使梁启超有苦难言。11月15日，段用兵在川、湘都遭遇失败，呈请辞职。梁启超认为目前政局日趋危险，财政前途日趋窘困，便也乘机提出辞呈。11月30日，梁启超和其他“研究系”总长一齐离开内阁。梁启超沉痛而深刻地指出：“革命成功将近十年，所希望的件件都落空。政治黑暗混乱，中华民国仅存招牌而已。”引发五四运动
1916年8月15日，进步党首领梁启超、林长民等人创办“研究系”的机关报《晨钟报》。李大钊任总编，不久辞去。1918年9月，因刊载政府向日本借款消息被封闭。同年12月，报章改名为《晨报》后重新出版。该报及其副刊《晨报副刊》以新文化为主要宗旨，在当时的社会影响极大，李大钊、蔡元培、鲁迅、陈独秀、瞿秋白、胡适、耿济之、冰心等名流都曾为其主笔。李大钊在该报相继发表《战后之世界潮流》、《劳动教育问题》、《青年与农村》、《现代青年活动的方向》、《现在与将来》、《“五一节”杂感》等，从而使《晨报》成为新文化运动的重要阵地。它和《新青年》一起，极大地促进了知识分子新的觉醒，促进了五四运动的爆发。1918年11月，一战结束，中国为战胜国之一。1919年1月，协约国集团为缔结和约，召开巴黎和会，中国政府派陆宗祥等出席。为了将国内人民组织起来声援巴黎和会的中国代表，梁启超、林长民向徐世昌总统建议，在总统府成立巴黎和会外交委员会，总统顾问林长民劝徐世昌请梁启超赴欧洲，以巴黎和会中国代表团会外顾问及记者的身份，与各国著名人士联络，进行会外活动。12月29日，梁启超与蒋方震、张君劢、刘崇杰、丁文江、徐新六、杨维新等人乘船离开上海。1919年2月18日抵达巴黎，梁无一刻安眠，疾书《世界和平与中国》一文，翻译为英文、法文，广为散发，表示中国人对和会的希望。又在新闻发布会上演说，针锋相对地指出：“若有另一国要承袭德人在山东侵略主义的遗产，就为世界第二次大战之媒，这个便是和平公敌。”给日本侵略者当头一击。梁在巴黎频繁进行外交活动，先后会见了美国总统威尔逊及与会各国政府的代表、党派领袖、社会名流，争取支持力量。
3月中旬，梁致电外交委员会汪大燮、林长民讲述段棋瑞政府与日本订立密约，承认日本为合法继承山东主权。汪、林等人得知消息后，十分气愤，愈感监督政府之必要，立即组织国民外交协会，邀请张謇、王宠惠，熊希龄等名流参加，推张謇为会长，为巴黎和会中国代表团做后盾。4月8日，协会委托梁启超为该会代表，向巴黎和会请愿，力争山东主权。4月24日，梁急电国民外交协会，严责政府，万勿签字。4月29日，英、美、法三国作出决定，同意将德国在山东及胶州湾的所有权利让与日本。5月1日，上海《大陆报》刊载中国外交失败消息。5月2日，林长民在《晨报》撰文：“山东亡矣，国将不国矣，愿合四万万众誓死图之。”汪大燮与蔡元培商议，决定发动北京大学学生游行示威，阻止政府签约。5月3日晚，北大学生在北河沿北大法科礼堂召开学生大会，并约请北京13所中等以上学校代表参加，决定5月4日游行示威。翌日，五四运动在北京迅速爆发。
在五四运动的热潮中，北洋政府亲日派秘密向巴黎发出签字训令，陆征祥亦准备在和约上签字，消息传出，举国同愤，林长民急忙密电梁启超，请梁将政府准备签字的消息告知巴黎中国留学生，并阻止签字。6月28日，留学生及中国工人包围了中国代表团住宅，警告中国代表，“如敢出门，当扑杀之。”陆征祥等不敢离开寓所半步，只好被迫发表声明拒签和约。日本在巴黎和会上没有达到目的，野心不死。1920年1月19日，又向中国外交部提出山东善后问题，要求与中国直接交涉，立即遭到中国人民的强烈反对。梁于3月5日从欧洲回到上海，当即发表演说，坚决反对中日直接交涉。19日到北京，立即要求政府释放因五四运动被捕的学生。23日，《申报》发表梁启超关于山东问题的讲话，指中国代表没有在巴黎和会上签字，实际上是中国的胜利，必须抱定拒绝与日本直接交涉的决心。在梁启超的疾呼下，坚定了中国不与日本直接交涉的立场。1922年2月4日，中日在华盛顿会议签订了《解决山东问题悬案条约》，收回了青岛及山东的权利。
倡导新文化
梁启超的欧洲诸国之行，了解到一战后西方社会的变化，思想又发生重大转变。回国后，决定弃政从教，撰写《欧游心影录》。1920年4月4日，梁在北京组织共学社，其宗旨为“培养新人才，宣传新文化，开拓新政治”。9月，成立讲学社，相继聘请英国哲学家罗素、德国哲学家杜里舒、印度文学家泰戈尔来华讲学。杜威的实用主义、罗素的国家社会主义、杜里舒的反机械论唯心主义、泰戈尔的痛斥西方文化思想沉沦等，对梁启超、张君劢等人影响很深，对中国文化学术界的影响也很大。同时共学社又大量翻译出版西方名著，印行丛书，计分时代、教育、经济、文化、科学、哲学、史学、俄罗斯文学等百余种。既介绍了马克思社会主义及经济学说，也介绍了基尔特社会主义，还介绍了大批反映俄国现实主义的文学及戏剧，对中国新文化的繁荣起了巨大推动作用。梁启超又为蒋方震《欧洲文艺复兴时代》所作的序，写成之后，序的篇幅和蒋方震书相当，于是以《清代学术概论》为题，单独成书。1921年双十节期间，梁启超在天津南开大学主讲中国文化史，在京、津各所学校先后七次讲演。此后数年，梁启超先后赴济南、上海、苏州、南京、长沙、武昌、开封等地巡回讲学，身体状况每况越下。1922年，梁在南京东南大学，讲授《先秦政治思想史》。12月底，梁确诊患有心脏病。1923年3月，著成《陶渊明》一书。6月，曹锟派军警恐吓逼走黎元洪，准备用重金贿赂国会议员当选为总统。梁去信劝其放弃，但不成功。1924年，梁启超又将其讲课之讲义16章，包括清代学术变迁与政治影响，阳明学、经学、史学、程朱学派，王寅旭、梅定九之历学、算学，清代学者整理旧学之总成绩等，合编出版，名曰《中国近三百年学术史》，计25万余字。对《清代学术概论》作了重要的补充，涉及范围更为广泛，更全面地论述了清代学术史。9月13日中秋节，夫人李蕙仙因乳腺癌病逝。
1925年五卅惨案后，梁启超一改不问政治的声明，即与朱启钤、李士伟、颐维钧、范源濂、张国淦、董显光、丁文江等联合发表《天津宣言》，要求停止屠杀，惩办凶手。并连续发表文章《为沪案敬告欧美朋友》、《对欧美友邦之宣言》、《致罗素电》、《谈判与宣战》、《致段执政书》、《我们应该怎样应付上海惨案事件》、《沪案交涉方略敬告政府》、《赶紧组织‘会审凶手’的机关啊》、《答北京大学教职员》等。号召举行大罢工，全力对准“上海英捕房”，要求惩凶、赔偿、道歉，进而收回租界，撤退领事裁判权等等。是年秋，梁应聘任清华国学研究院导师，并担任京师图书馆馆长。