林黛玉是一个比贾宝玉更多一些悲剧色彩的艺术典型。她出身在一个已经衰微的封建家庭。封建礼教和世俗功利对她的影响有限得很，她保持着纯真的天性，敢爱敢恨，我行我素，很少顾及后果得失。因父母相继去世，她不得不寄居在声势显赫的荣国府里。环境的势利与恶劣，使她自矜自重，警惕戒备；用直率与锋芒保卫自我的纯洁，免受轻贱和玷辱。在这个冷漠的环境中，宝玉是她唯一的精神寄托，她执著而强烈地向宝玉要求彼此知心、忠于自我的严肃专一的爱情。但两人的恋爱注定是一个悲剧。因为它违背了父母之命、媒妁之言的封建婚姻制度，恋爱的叛逆思想内核又与整个封建主义相冲突，触及封建家庭的根本利益，毫无调和余地。终于，林黛玉怀抱纯洁的爱和对环境的怨愤永远地离开了尘世，实现了她的誓言：“质本洁来还洁去”。
薛宝钗出身在一个豪富的皇商家庭，性格本质与林黛玉截然不同。她们都同样博览诗书，才思敏捷，但林黛玉一心追求美好丰富的精神生活，而薛宝钗却牢牢把握着现实的利益，孜孜以求的是富贵荣华。薛家母子3人在贾家长期住下的用意是要实现薛宝钗与贾宝玉的金玉良姻。薛宝钗虽然得不到贾宝玉的爱情，但却握有实现婚姻的优势。她以自己的人品和才干，逐渐在封建家长的心目中造成了“宝二奶奶”非她莫属的牢固地位；再加上薛家拥有贾家所急缺的财富，她所追求的婚姻势在必成。然而“金玉良姻”只是徒具形式的婚姻，这种婚姻的成功意味着薛宝钗悲剧的开始。
前八十回
女娲炼石补天，剩一块石未用。这补天顽石（通灵宝玉）经过修炼已经有了灵性。一僧一道携它变幻为美玉带入尘世。适逢神瑛侍者对一株绛珠仙草有浇灌之恩，又动了凡心下凡游历人间。绛珠仙草后修炼成女体，闻讯亦随之下凡，打算把一生所有的眼泪还他。僧道二人欲了结这段公案，并将石头（通灵宝玉）夹带其中。元宵时节，霍启不慎丢失了英莲。葫芦庙失火祸及甄家，落魄的甄士隐被一僧一道点化，解出《好了歌注》出家。穷困的贾雨村反而由贫入官。贾府是金陵四大家族之一，受有功勋，分为宁荣二府，族中最长者为贾母，最疼生来口中就含有一块通灵宝玉（补天顽石）的孙儿贾宝玉（神瑛侍者）。贾宝玉生来不喜读圣贤书，却爱与青春女性玩耍，为此与其父贾政关系紧张。林黛玉（绛珠仙草）此时入居贾府。刘姥姥为了生计，也一进荣府。学堂内发生一场大混战，贾府男子众人，丑态尽出。注明：程高本，也就是前八十回遭高鹗等人大量删改的通行本系统之内容为，补天顽石化为神瑛侍者，神瑛侍者投胎为‘贾宝玉和他身上的通灵宝玉’。 其他较接近原著的许多手抄本系统，其内容为神瑛侍者投胎为贾宝玉，补天顽石化为其身上的通灵宝玉。神瑛侍者（贾宝玉）是负责守护通灵宝玉的。
宁府长孙媳秦可卿去世，托梦叮嘱王熙凤盛筵必散。王熙凤协理秦氏丧事，场面辉煌，展示理家才能。荣府贾元春获选为妃并省亲，荣府为元春省亲修建别墅——大观园，极尽奢华。
宝玉在池边读《会真记》，宝黛第一次葬花。赵姨娘与其子贾环，最恨贾宝玉。贾环欲烫瞎宝玉其眼，幸而幸未伤到眼睛，王夫人不骂贾环，把赵姨娘一顿臭骂。赵姨娘遂又命马道婆扎纸人作法害凤姐和宝玉。凤姐有事求黛玉，被打断，拿宝玉和黛玉的婚事取笑。宝凤二人忽随即因道婆作法而发狂，一僧一道前来相救。宝黛在春季结束时第二次葬花，林黛玉作成葬花词一首。
忽闻与贾府素无往来的忠顺王府来人，要找宝玉问琪官下落，说出交换汗巾之事，贾政大怒。贾政本要拿贾环出气，贾环却趁机说出金钏跳井之事，谎称金钏是因宝玉意图强奸而自尽。贾政怒不可遏，亲自下重手打了数十板，方被王夫人哭止，贾母闻讯训斥贾政，贾政亦自后悔。宝玉想听《牡丹亭》，却被龄官冷落，待见得贾蔷与龄官的景况，方知情缘皆有分定。
探春写帖邀众人结诗社，众姐妹和宝玉以海棠为题作诗。宝玉想起湘云，邀来入社，湘云之作众人皆赞。刘姥姥二进荣国府，贾母设宴招待刘姥姥，刘姥姥闹出不少笑话；众人行酒令，所说词句颇有寓意，黛玉不经意说了几句《西厢记》中的句子，引起宝钗的注意，刘姥姥的令词又引发哄堂大笑。众人途经拢翠庵，妙玉请宝钗、黛玉到里间喝体己茶，宝玉也跟去。刘姥姥用了妙玉的一个成窑杯，妙玉嫌脏准备扔掉，宝玉做顺水人情送给了刘姥姥。刘姥姥出恭之后误打误撞到了怡红院，在宝玉的床上睡着，好在被袭人发现并掩饰过去。宝钗审问黛玉在行酒令时背出《西厢记》词句之事，以正言相劝，二人从此和好。黛玉于风雨夜作《秋窗风雨夕》词。
贾赦欲纳鸳鸯为妾，鸳鸯发誓不嫁贾赦。贾赦闻讯，疑心鸳鸯看上了宝玉。贾母闻讯大怒，认为贾赦有意要把她身边的人支开。香菱向黛玉学作诗，以月为题，苦吟多首之后终得佳作。邢岫烟进京，路遇李纹、李绮，加上宝琴一起住进大观园，湘云也被贾母留下，园中热闹许多，交织成大观园中最美丽的景色。众人争联即景诗。宝琴作了十首怀古诗。元宵当晚，贾母在荣国府设宴。贾母把陈腐旧套批驳一番。
凤姐操劳成疾，李纨、探春、宝钗代为主持内务，更为严谨。蕊官托春燕给芳官带去蔷薇硝擦脸。贾环也想要，芳官把茉莉粉给了贾环。赵姨娘借此进园大闹，夏婆子从中加油添醋。
柳家的想叫女儿去宝玉房中当差，托芳官给宝玉说，芳官要玫瑰露给柳五儿吃。并答应让五儿在宝玉房里当差。赵姨娘内侄却欲娶柳五儿，柳家父母同意，五儿不愿，父母未敢应允，钱槐气愧，偏与柳家相与。柳家欲回，其哥嫂送给柳五儿茯苓霜。迎春的丫头莲花儿为司棋要炖鸡蛋，柳家的不给，司棋便领人大闹厨房。柳五儿将茯苓霜分些赠芳官，回来被林之孝家的发现，王熙凤叫把柳家的打四十板，永不许进二门，把五儿打四十板，交给庄子，或卖或配人。宝玉替彩云瞒赃，平儿向偷太太玫瑰露给环儿的彩云说明情况，凤姐还要追究，经过平儿相劝，凤姐方罢。贾敬归天，尤氏理丧，尤老娘母女三人到宁府着家，贾蓉戏二姨。
刚烈的尤三姐因柳湘莲的拒绝引剑自尽；温柔的尤二姐因王熙凤的陷害吞金自杀。黛玉做的“桃花诗”。众人改海棠社为桃花社，推黛玉为社主。湘云填柳絮词，黛玉邀众填词。宝钗诗中有“任他随聚随分”之句。众人后放风筝。鸳鸯望候凤姐，说凤姐患的是“血山崩”。贾琏请求鸳鸯暂把老太太的金银家伙偷着运出一箱子，暂押千数两银子支腾过去。
王夫人的要求带着众仆抄检大观园，王熙凤消极配合。睿智聪颖的三妹贾探春愤而说出：“百足之虫，死而不僵！必须先要从家里自杀自灭起来，才能一败涂地！”宁府夜宴，祖先灵位前竟听见了诡谲的叹息声，似乎是在指责贾府的不肖子孙，即将毁掉百年的簪缨望族。史湘云和林黛玉中秋夜联诗，句句似乎预言了贾府的命运，极为凄凉感伤：“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”。之后宝玉的贴身丫鬟晴雯因聪明灵巧被逐，病亡之后宝玉作《芙蓉女儿诔》。而薛宝钗愚蠢纵玩的哥哥薛蟠，娶了泼辣闹家的妻子；贾宝玉懦弱温和的二姊(堂姊)贾迎春，嫁给了残暴淫秽的丈夫。
后四十回
薛蟠为了躲避泼辣的恶妻，在外游荡却失手杀人，薛家开始付钱买通官员，渐渐的衰败尽财。黛玉积郁成疾，日益严重。贾母等人准备给宝玉提亲，积极物色人选，更加造成黛玉病情的反复，黛玉一度认为和宝玉无缘成亲而绝食，当得知老太太希望“亲上加亲”之后才恢复进食，病情也短暂缓解，宝玉也向黛玉表明心迹。在这节骨眼上，贾府连连发生怪事，怡红院死去的海棠花突然复活，贾宝玉的通灵玉突然失踪，于是贾宝玉就傻了。
贾母以为宝玉结婚冲喜便可复原，此时王熙凤献上让王家与贾家亲上加亲的掉包记，贾母决定以娶宝钗代替黛玉，同时为黛玉物色好人家出嫁，免生事端。 黛玉忘了宝玉失玉变傻，以为他变了心，到了宝玉住的怡红院却不知该怎么说才好；宝玉不知半路杀出一个掉包计，以为可以和黛玉成亲；于是二人相对傻笑，黛玉撑着笑容回潇湘馆，到时便吐出了鲜血。心如死灰的黛玉，焚灭诗稿以断痴情。宝玉终于成亲，黛玉泪尽而亡。
大观园开始闹鬼，贾珍等人相继病倒，园内不敢住人。宝玉终不忘黛玉，却梦之不得。薛蟠的恶毒妻子自作自受害死自己。贾政被贬官回京，宁府被抄，贾赦和贾珍被捆走，宁荣两府大乱。贾母重新主持府内事务，安定人心，后来皇帝降旨从宽发落，贾赦、贾珍戍边，两人世职被革，贾政后来仍袭了贾赦的世职。后贾母因为元妃病死、迎春被虐待而死、探春远嫁海外，贾母伤感而死。湘云来不及见贾母最后一面，因为她家的丈夫暴病将死。凤姐也不久病死，小妹惜春也决意削发出家，园中一片衰败。 刘姥姥三入荣府，将巧姐带去避难，以防狠舅奸兄卖给藩王做妾，并在刘姥姥家中许配给了个有钱的大地主夫婿。
疯和尚送回了玉，宝玉死而复生。小妹惜春与家里妥协后，决定在家带发修行。 宝玉对王夫人表示将考取功名以谢母恩。宝玉在应试之后失踪，后中第七名，贾府中贾珍贾赦复官并全部赏还家产。复职的贾政本去金陵安葬贾母，闻喜讯赶回京城，途中遇见僧人打扮的宝玉，疯和尚和道人随即携宝玉而去，贾政无法追上，只见大地白茫茫一片。三妹探春乘船归来，华衣返家；而宝钗也孕了一子；心碎的袭人发现丈夫蒋玉函身上的松花汗巾，正是贾宝玉之前用来替换猩红汗巾做信物的！此时，借由第一回的两个配角，甄士隐、贾雨村，归结了整部红楼梦。