文学
杨慎存诗约2300首，所写的内容极为广泛。因他居滇30余年，所以“思乡”、“怀归”之诗，所占比重很大。他在被谪滇时，妻子黄娥伴送到江陵话别，所作的《江陵别内》表现别情思绪，深挚凄婉。《宿金沙江》描写往返川滇途中的感慨：“岂意飘零瘴海头，嘉陵回首转悠悠，江声月色那堪说，肠断金沙万里楼。”以今昔行旅思情相对，衬出离愁的痛苦。他临终前所作《六月十四日病中感怀》诗：“七十余生已白头，明明律例许归休。归休已作巴江叟，重到翻为滇海囚。”叙述自己因病归蜀，途中却被追回的憾恨，深为感人。
他也有一些诗作表现了对人民疾苦的关怀。《海口行》及《后海口行》揭露豪绅地主勾结地方官吏，借疏海口占田肥私。他在诗中指出，“疏浚海口银十万，委官欢喜海夫怨”，并呼吁“安得仁人罢此宴，亿兆歌舞如更生”。他在《观刈稻纪谚》中托老农之语，说“乐土宁无咏，丰年亦有歌。惟愁军饷急，松茂正干戈”。表现了农民遇丰年，却因军饷赋敛沉重而仍然不得温饱的贫苦生活。其他如《宝井篇》《滇池涸》等，也是此类作品。
杨慎的写景诗也不少。他叙写云南风光，描绘祖国山河，颇有特色。《海风行》写了下关的风：“苍山峡束沧江口，天梁中断晴雷吼。中有不断之长风，冲破动林沙石走。咫尺颠崖迥不分，征马长嘶客低首。”气势雄伟，有雷霆万钧之力。而《龙关歌》：“双洱烟波似五津，渔灯点点水粼粼。月中对影遥传酒，树里闻歌不见人。”写洱海夜色，渔舟灯火，月映水波，细腻清新。当他来到有川南胜景之称的西昌泸山，看到这里的美景与火把节的盛况后，在此吟出了名句《夜宿泸山》：“老夫今夜宿泸山，惊破天门夜未关。谁把太空敲粉碎，满天星斗落人间”。此外，杨慎又有描述、歌颂历史英雄、忠臣义士以至耕夫樵叟的诗，其中也不乏佳作。
杨慎在前七子倡导“文必秦汉、诗必盛唐”、复古风气较为流行的时候，能别张垒壁。他广泛吸收六朝、初唐诗歌的一些长处，形成他“浓丽婉至”的诗歌风格。如《滇海曲》12首、三峡《竹枝词》9首，描绘山川风情，颇得乐府遗韵。他的《垂柳篇》，深具初唐风范。《于役江乡归经板桥》：“千里长征不惮遥，解鞍明日问归桡，真如谢姚宣城路，南浦新林过板桥。”抒发行役倦苦的情怀，情致绵细，别出新境。杨慎又广为采揽“桑间濮上”的民歌的长处，以丰富自己诗作。如《送余学官归罗江》，全用绵州民歌，后缀四句送行语，构思新颖，别致清新。
杨慎对文、词、赋、散曲、杂剧、弹词，都有涉猎。他的词和散曲，写得清新绮丽。如（浪淘沙）“春梦似杨花”一首，描写细润，言辞华美流畅。散曲（驻马听）《和王舜卿舟行之咏》，写月下舟行幽景，江天一色，月光如水，并畅想驶入长空银河，意境优美，记叙细微。他的长篇弹唱叙史之作《二十一史弹词》，叙三代至元及明季历史，文笔畅达、语词流利，广为传诵。他的散文古朴高逸，笔力奔放。《汉杂事秘辛》事皆淫艳而言辞端雅，不见鄙秽。他早年的疏奏《丁丑封事》，规劝明武宗“偏听生奸，独任成乱”，以“古之圣人必谋于众”相谏诫，情挚意切，时婉时激。他的《新都县八阵图记》《碧峣精舍记》等也是记叙散文的佳品。另外他还著有《宴清都洞天玄记》《太和记》《割肉遗细君》等杂剧。
《谭苑醍醐》八卷亦皆考证之语，与《丹铅录》大致相出入，而亦颇有异同。引《水经注》载诸葛亮表云：“臣遣虎步监孟琰据武功水东，司马懿因渭水涨，攻琰营，臣作桥越水射之。桥成，遂驰去”。此事《三国志·诸葛亮传》不载，可补史阙。
杨慎在文学上既讲求文法，主张诗文用字要有来历，又反对极端的复古主义；反对诗史说；偏爱李白，亦好杜甫，对李白的身世进行了有价值的探讨。又辨李白为蜀之彰明人，历引其《上裴长史书》与《悲清秋赋》及诸诗句，以证《唐书》称白为陇西人及唐宗室之非，如此之类，考订辨论，亦多获新解。
主要作品
杨慎著述多至100余种，李调元刊《函海》时，曾作专辑收录所著之书。散曲有《陶情乐府》。后人辑其重要著作编为《升庵集》，散曲有《陶情乐府》。小学：《古音》七书、《丹铅》诸录、《六书博证》等。
经学：《升庵经说》《易解》《檀弓丛训》等。
文学：《升庵诗话》《艺林伐山》《绝句衍义》《画品》《全蜀艺文志》等。
史地：《云南山川志》《南诏野史》等。
诗词：《升庵诗集》《升庵长短句》《陶情乐府》等。
编纂：《古今风谣》《古今谚》《丽情集》等。
书法
杨慎工于书法，王世贞《国朝名臣遗墨跋》称杨慎“以博学名世，书亦自负吴兴（赵孟頫）堂庑”。朱昌颐《跋杨升庵诗扇》也说：“书法尤超迈绝伦，至今滇南尚多留刻”。其书论主要见于《墨池琐录》、《升庵书品》、《法帖神品目》等。 [2]绘画
杨慎亦善写兰。王文治《杨升庵画兰长卷跋》称：“杨升庵画兰卷子（长至四丈），疏密反侧，朝烟晚露，皆能毕肖其形。”其画论有《升庵画品》《名画神品目》等。藏书
杨慎喜藏书，当时司礼监大藏经厂，贮列朝书籍甚富，他多次至阁中翻览书籍。据传曾攫取数册《永乐大典》据为己有。其后主事李继先奏命查对时，戏以窃书之名。家有“双桂堂”，为读书、贮书之所。曾编撰有《杨氏书目》，明末藏书家王道明在其《笠泽堂书目》中有记载。清初姜绍书记明一代藏书家，将他与杨士奇、吴宽、茅坤、宋濂等并列。