绘画宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。
绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐寅的山水画，一种较多受周臣和李唐、刘松年的影响，呈院体风貌。作品多描绘雄伟险峻的丛山复岭，石质坚凝，气势深峭，笔墨精谨爽利，皴法多用小斧劈皴，画法近似周臣。但用笔比较细秀，山石勾勒圆转，布局比较疏朗，刚中含柔，粗中有细，与周臣又有明显不同。代表作品有早期的《骑驴归思图》（上海博物馆藏），中年的《山路松声图》（台北故宫博物院藏）等。另一种山水画多参以元人画法，呈秀润清俊的细笔画风。所绘多亭榭园林和文人逸士的生活场景，景色平远简约，用笔精细圆润，墨色融和清丽，格调秀逸潇洒，更多文人画意趣。代表作品有《事茗图》（故宫博物院藏），表现了文人雅士的清幽环境。山石皴法及松树枝干仿李成、郭熙，然笔法多秀润之致，墨色也清淡冲和，自成一格。《毅庵图》（故宫博物院藏）同样具有清新秀逸、温文飘逸的艺术特色。这类作品反映了他成熟时的画风。
唐寅在人物画上也有很深的造诣，题材多绘古今仕女和历史故事，造型准确优美，情态飘洒高雅，许多内容富有讽喻世态之意。早年以工笔重彩为主，用笔精细，设色艳丽，后来又兼长水墨写意，洗练流畅，笔简意赅。所作仕女尤有特色，于后世影响较大。
代表作品有早年的《王蜀宫妓图》(又名《四美图》，故宫博物院藏)。中年的《陶榖赠词图》、《李端端落籍图》(均藏台北故宫博物院)等工笔人物画，亦多效唐宋之法。另一幅中年时期杰作《秋风纨扇图》（上海博物馆藏），水墨简笔画，已呈现明显变化。兰叶描加折芦描的线条，流畅劲健而又顿挫抑扬，秀丽的形象准确而又洗练，笔墨脱胎于周臣而变为放逸，更多文人写意的神韵。相类作品还有《东方朔》(上海博物馆藏)等。晚年的《风木图》(故宫博物院藏)又呈现了另一种风貌。人物用白描法，以细劲简括的线条，抓住掩面哭泣的动态，突出表现思亲士子的悲切心情。老树枯枝用水墨法，以简洁、典型的配景，来衬托人物的内心情思。这种强调情景交融、以景衬情、用笔墨抒发情感的表现手法，以及简逸的笔墨，淡雅的色调，都带有更多的文人画特色。格调、风貌相近的作品还有《桐阴清梦图》（故宫博物院藏）等。
唐寅所作的花鸟较少。其花鸟以水墨为主，画法介于沈周、林良之间，工稳而不一味精谨，洒脱又非随意纷披，呈现出活泼、秀逸的格调，存世作品有《枯槎鹦鹆图》(上海博物馆藏)、《墨梅图》（故宫博物院藏）等。
唐寅不仅是一位著名的画家，而且是一位诗人。他创作的诗，据不完全的统计，约有600余首。其诗风婉华丽，通俗流畅，即兴抒怀，以才情取胜。诗文的内容多为揭露社会矛盾，抒发不平之气．具有较强的思想性。唐寅诗风相当特别，据说他早年曾下苦工钻研过《昭明文选》，因此早年作品工整妍丽，很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作，多描写自己的处境，写起来情真意挚，自然流畅，虽然在字句上推敲得不是很精炼，但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。
唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，所以作品雅俗共赏，声名远扬。
年谱
成化时期成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州府吴县吴趋里，父亲唐广德，母亲丘氏。(注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。)成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。
成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。（注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。张灵，字梦晋。）
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、罗圯、白钺、涂瑞与刘机在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。（注：壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。）
弘治时期
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。
弘治四年（1491年），唐寅儿时的好友刘秀才病逝，作墓志铭。注：刘秀才名刘嘉德，字协中，年长唐寅两岁。
弘治六年（1493年），唐寅为沈隐君写墓碣文。注：沈隐君名沈诚，字希明，号隐君，姑苏长洲人，死于弘治六年五月，年七十，开馆售业为生，是唐寅的蒙师。
弘治七年（1494年），唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考。
弘治八年（1495年），唐寅为许天锡之妻高氏作墓志铭。唐寅年二十六岁，已有白发，故写《白发诗》，文林作诗唱和。唐寅画《桂香亭图》。注：文林时年五十岁。
弘治九年（1496年），唐寅作《中州览胜序》。
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。后来苏州知府曹凤爱惜人才，苏州的名士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等为唐寅求情，方志才同意“补遗”让其参加乡试。注：方志，字信之，成化二十三年进士。
弘治十一年（1498年），唐寅参加乡试时，受主考官梁储的欣赏，唐寅中应天府乡试第一。在唐寅的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。唐寅作《送文温州序》和《金粉福地赋》。但唐寅中举后并没有收敛，变本加厉的流连欢场。他的朋友纷纷规劝，祝允明对唐寅说：“夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。”其意：是千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得意千万别太张狂。文徵明写信给唐寅：我父亲说-子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也。-意思就是：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他回信正是那篇《与文徵明书》，信中的意思是：我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，对文徵明的劝告不但不领情，还要与文徵明断决关系。
弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。
弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失意之余远游闽、浙、赣、湘等地。
弘治十五年（1502年），唐寅游历归家后得病，医疗很久才见好。
弘治十六年（1503年），唐寅与弟弟唐申分家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。
弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失和。
正德时期
正德元年（1506年），唐寅为老师王鏊绘《出山图卷》。
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德三年（1508年），六月，唐寅的侄儿唐长民夭折，年仅十二岁。八月，送别戴昭，作有垂虹诗与图画。注：戴昭，早年跟随唐寅学习《诗》，后改随薛世奇治《易》，正德年间任浙江绍兴府儒学训导。
正德四年（1509年），唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。
正德五年（1510年），唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年（1512年），唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。
正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放还。同年唐寅绘《梅枝图》。
正德十一年（1516年），唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。
正德十二年（1517年），唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺（又名光福寺），并留有诗篇。
正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。
正德十四年（1519年），唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。唐寅为华云绘《山静日长图》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。
正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖时期
嘉靖元年（1522年），唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。
嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝。