1915年，5岁的曹禺由表兄刘其珂作家庭教师，读诗背经，并开始与小同学演戏编戏，但没有上过正规的小学。1920年结束私塾学习，进入天津银号-汉英译学馆-学习英语，并开始接触莎士比亚等外国作家的作品。“爱美剧”作为一个运动，出现在1921年以后。
1922年曹禺进入南开中学二年级学习，与靳以（章方叙）同学，并成为终身好友。1923年开始热衷于新文学作品，尤其是鲁迅的《呐喊》和郭沫若的《女神》，但他承认，“《狂人日记》当时没读懂”，而《女神》却使他的血“沸腾”起来。1925年，15岁的曹禺正式加入南开中学文学会和南开新剧团（这是中国话剧界较早的剧团之一，由南开学校创始人严范孙、张伯苓创建于1909年，周恩来曾是其中的活跃分子）的活动，开始了他的演剧生涯。
1926年开始在天津《庸报》副刊《玄背》上连载小说《今宵酒醒何处》，第一次使用笔名“曹禺”。后陆续在《南开周刊》、《国闻周报》等报刊上发表诗歌、杂文，以及莫泊桑的翻译小说等多篇。其诗作《四月梢，我送别一个美丽的行人》和《南风曲》有着郭沫若《女神》的影响。1927年他还参加了丁西林、田汉和易卜生剧作的排演。
1928年，曹禺担任《南开双周》的戏剧编辑后，就开始了《雷雨》的构思。他父亲希望他成为一名医生，但两次投考协和医学院都未被录取。同年夏天，曹禺以优异成绩从南开中学毕业后，免试升入南开大学政治系，但他对政治经济学课程不感兴趣，1930年暑假专程去北京报考清华大学。9月，曹禺与八位同学一起转入清华大学，插入西洋文学系二年级就读，广泛涉猎西方文学特别是戏剧文学，课余还常常与巴金、靳以去看京剧。年底，与钱锺书等人一起成为《清华周刊》编辑。
1933年，23岁的曹禺开始写作构思了长达五年的剧本《雷雨》和毕业论文《论易卜生》。曹禺参加清华大学留美考试，未被录取。毕业后去保定明德中学任英语教师。年底生病回京，病愈后回清华研究院，专事戏剧研究。
1934年1月，由郑振铎主编，巴金、靳以编辑的《文学季刊》创刊，巴金在靳以那里看到《雷雨》后，主张立即发表，7月，《雷雨》发表于《文学季刊》第一卷第三期。当时并没有引起国人的注意，而引起了在日本的中国留学生的好评。1935年，由东京帝国商科大学的中国学生邢振铎译为日文，由留日学生剧团中华话剧同好会于4月27日在东京神田一桥讲堂首演，郭沫若看后立即撰文《关于曹禺的〈雷雨〉》，大加赞赏。8月17日，在天津市立师范学校孤松剧团作国内的首次公演（也是该剧第三次公演），立即引起轰动。
1934年9月，曹禺应邀去天津在河北女子师范学院任教。1936年5月，在巴金等到人的鼓励和催促下，开始创作《日出》，白天为女师学生上课，晚上埋头写作，6月至9月开始在《文季月刊》第1-4期上连载。1936年，在曹禺尚未写出第二部作品《日出》时，《雷雨》即作为《曹禺戏剧集》（第一种）由巴金主持的上海文化生活出版社出版单行本。因此，《日出》不仅是巴金的期待，也引起了文坛的广泛关注。《日出》发表后，由萧乾主持，天津《大公报•文艺》副刊邀请了当时文坛上各种派别的几乎所有大家，包括茅盾、巴金、叶圣陶、沈从文、靳以、李广田、朱光潜、杨刚、陈荒煤和燕京大学西洋文学系主任-中国通-谢迪克等，进行了两次集体讨论，盛况空前。为一个剧本，整个评论界如此迅速、如此兴师动众，在中国话剧史乃至中国现代文学史上还是第一次。
1936年8月，曹禺应国立戏剧学校校长余上沅邀请，赴南京任教，讲授“剧作”、“西洋戏剧”和“现代戏剧与戏剧批评”等课程。11月，在南京导演话剧《镀金》。1937年4月至8月，《原野》在靳以主编的《文丛》第一卷第2-5期上连载。
1938年初，随剧校迁往重庆。10月，与宋之的合作改编《全民总动员》（原剧为宋之的、陈荒煤、罗烽、舒群集体创作的《总动员》），当月公演，轰动重庆。
1939年春，随校迁往江安。暑假期间，创作《蜕变》。夏末去昆明导演《原野》和《黑字二十八》（即《全民总动员》）。初冬率剧校师生赴重庆演出《蜕变》，蒋介石看后下令禁演。1940年秋开始创作《北京人》，翌年公演。
1942年初辞去剧校教职，夏，到重庆唐家沱，创作改编巴金的《家》。1943年8月，为创作历史剧《李白与杜甫》作准备，与友人赴西北旅行，回重庆后以此行的感想创作表现大后方民族资本家与官僚资本家矛盾的《桥》。1946年，与老舍同时接到美国国务院邀请，经上海赴美讲学，并两次会见德国著名剧作家布莱希特。1947年返回上海，后进入上海文华影业公司任编导，写成电影剧本《艳阳天》，自导演。1948年底，到香港。1949年初经中共地下党安排经烟台到北平。
1949年7月参加第一次文代会。1950年任中央戏剧学院副院长。1951年自编《曹禺选集》，对《雷雨》、《日出》、《北京人》作大量修改。同年任《剧本》、《人民文学》编委。1952年6月，北京人民艺术剧院（专演话剧的国家剧院）成立，任院长。同年，为创作以一个知识分子思想改造为主题的剧本《明朗的天》收集素材，1954年开始创作，1956年获“第一届全国话剧观摩演出”剧本、导演、演出一等奖。1956年4月加入中国共产党。1960年，与梅阡、于是之合作创作历史剧《卧薪尝胆》（后改名为《胆剑篇》），并就剧中的若干史料问题请教沈从文，沈从文回长信详细叙说战国时期吴越社会各方面的状况，后又对该提出修改意见。
1962年8月，在北戴河度假期间开始创作《王昭君》。文革期间曾先后被纠斗、在北京人艺剧团和宿舍看守传达室。1973年经国务院总理周恩来亲自过问，被安排在北京话剧团工作。
1975年参加第四届人大。1978年北京话剧团恢复原名“北京人民艺术剧院”，再次任院长。同年8月，为创作《王昭君》去新疆，并完成初稿，载《人民文学》当年第11期。
1996年12月13日逝世。
国立剧专
1936年初，应聘担任国立戏剧学校的教授和教务主任。创作： 懂技巧但不耍技巧
1936年—1942年，从国立剧校到国立剧专，曹禺的职务也从教编剧、剧本选读到排戏再到教务主任，长达6年的教学工作早已与同学、同事打成一片，他有自己的热情感染着周围的每一个人。在他的大力倡导下，青年学生开展创作活动，无论作品质量好坏，他都认真审阅。
1941年，国立剧专第四届毕业公演。选排的剧目是由全体同学自编、自导、自演，自己设计制作的《反间谍》。曹禺都仔细过问，帮助学生完善剧目。据剧本作者陶熊回忆：当时写这个剧本，就是根据报纸和杂志上的一些素材，按照曹禺先生讲课所提到的情节剧的手法写成的，完全是耍技巧的作品。后来，戏剧演出后，曹禺先生很严肃地对我说“以后再不要写这样的剧本了。”由此可见，曹禺既要求学生懂得技巧但又不能耍技巧，创作最重要是致力于塑造人物，这才是编剧的正道。
剧校教学特别重视实践，要求每个学生都要从舞台基本训练学起。入学初期，都会以喜剧来训练学生，培养学生的艺术感觉。学生胡浩与同学入学后排演的第一出戏就是《镀金》，这是曹禺为了教学而改编的第一出戏，由曹禺亲自导演。同学们从入学那天便开始参加演出活动以此累积专业知识，培养专业感觉，一直到毕业公演。
教学：体验互动 “叫座率”第一
在学校，学生们都尊称曹禺为“万先生”，一方面他的大名叫“万家宝”，另一方面是因为这样称呼他，让师生之间的关系愈发亲切。万先生在学校担任教务主任，也兼教剧本选读。每逢课程表一公布，只要是有万先生的课，同学们总是提前在课堂内占好位子，教室窗户台上、过道上，挤满了来听课的同学。
曹禺讲课的方式让同学们十分受益，他没有教条式的分析人物性格特征，也没有把那些诗句一句一句的在学生面前进行解剖，而是用感觉、体验式的互动教学，让学生们熟悉人物，靠拢人物，最后，达到深刻理解人物的目的。
1940年，毕业考试后的一天，听说曹禺先生要在教务处与即将毕业的同学们一一单独谈话。曹禺与学生面对面地坐着，与大家一同回顾了在校三年的点点滴滴，分别对每个学生的成长和进步，学习方面的优点进行了点评，也指出了不足之处。曹禺先生一针见血地指出第一届学生李乃忱的缺点说：“任劳而不任怨。”并且恳切地嘱咐道，“以后一定要学会控制自己，心胸要开阔，不要斤斤计较个人得失…….”几句沉甸甸的话语，让李乃忱热泪盈眶，平时曹禺先生要忙着创作、教书、排戏、看戏……但是对每个学生都在用心观察，对学生的成长付出爱心。
曹禺根据自己的经验，用他读书的精神治学，从不教学生读死书，只传授方法、经验。曹禺担任教务主任期间，一直强调要学好外语。学校刚迁到江安时，没有英语教员的情况下，曹禺亲自为学生们上英语课。那时，大家就知道曹禺不仅精通英语，而且还自学了德语、法语。在曹禺看来，掌握一门，乃至数门外语，是提高学生自学能力的根本。
曹禺上课独具特色，其中最有名的课是“剧本选读”。在剧校开设的各种专业课中，这门课的“叫座率”第一，每逢开课，总会吸引大批的学生甚至来自重庆的学生和戏剧工作者前来旁听。曹禺开设这门课的目的就是为了把编剧课上的“死”知识变“活”，引导学生从世界名作中领会戏剧的剧作规律，体验作品的神韵，提高学生的鉴赏能力。