在19世纪20年代末期的牛市行情中，另一个现代华尔街经纪人的原型人物出现了。此类人物在此之前尚未登场，在此之后他们就再也没有离开过华尔街，直到今天。他的名字叫雅各布'利特尔（Jacob Little）。利特尔和上一代的威廉'杜尔不同。杜尔的特长是获取政府内幕消息（或者更精确地说，他的特色是让别人觉得他能够获得政府的内幕消息），而且，杜尔在需要背叛他的合伙人时会毫不犹豫，他会利用合伙人的钱为自己牟利。按照今天的标准来看，杜尔是个十足的骗子。
但是利特尔是个独立的经纪人，他没有任何政府关系，也没有长期合伙人。他靠比其他证券交易者对市场一些特殊事件的更准确的判断来挣钱，而且他是用自己的钱在牟利。换句话说，雅各布'利特尔是个股票投机者，他是通过市场的短期波动来获利，而不是对有发展潜力的企业进行长期投资。
投机一直是一个颇受争议的名词，至少在华尔街以外的地方是这样的。投机者经常被看成是资本主义市场发展进程中的寄生虫，他们并不创造财富，但却能从中牟利。当然，经纪人们很乐于看到人们热衷于投机，因为他们可以借此进行频繁的交易为自己增加大量的佣金。但是，这些投机活动也大大增加了市场的流动性，提高了交易量，增加了市场的参与者，而这恰恰有助于确保市场产生最公正的价格。但是'投机者'一向是华尔街上一切不幸的'替罪羊'，他们总是会被指责为每一次市场狂热以及必然随后而来的熊市的罪魁祸首。
作为华尔街第一位伟大的投机者，雅各布'利特尔通常在市场行情下跌的时候进行操作，他喜欢赌股价的下落。正因如此，他是华尔街第一个以'大熊星'的绰号而闻名的人（但他绝不是最后一个）。但是，他最初的名声却是来自于对19世纪30年代最热的股票之一-莫里斯运河和银行公司（Morris Canal and Banking Company，以下简称莫里斯运河）上涨行情的准确判断。1834年，市场飞速上涨，莫里斯运河是这次牛市的龙头股，但利特尔已经知道华尔街的许多大玩家已经卖空了这只股票，正在等待它的下跌。
利特尔看到了机会。在那个时候，卖空者承诺在将来一个特定的时间以特定的价格交付股票，如果股价在卖出日和交付日之间下跌的话，卖空者可以在交付日从市场低价买入，进行交割而获得价差。
但是如果股价上升的话，做空者将遭受损失。更糟的是，至少在理论上，股价是可以无限上涨的，因此对一个做空者来说，潜在的损失是无限的。华尔街有条古老而神圣的规则，正如下面这首著名的打油诗所说的那样：
卖出没有的，
就必须买回来，
否则就要蹲监狱。
利特尔组织了一个投机者集团悄悄地购买莫里斯运河的股票。当那些卖空者为了交付股票而到市场上购买莫里斯运河的股票时，他们发现了一件可怕的事情-利特尔和他的朋友们已经买断了这只股票，他们事实上控制了这只股票所有的流通股。利特尔的集团以大约10美元的平均价格买进了这些股票，不用说，他们是决不会以这个价格将这些股票卖出的。在一个月之内，莫里斯运河的股价飞涨，达到每股185美元，利特尔和他的同伙大发了一笔横财。
一夜之间，利特尔成为了华尔街上最著名的投机者，并且保持这一名声长达20多年之久，尽管这一期间他曾三次破产。但每一次他都能努力地从失败中站起来，仿佛一只投机的不死鸟从破产的灰烬中重生。最终，他在1857年的市场崩盘中第四次破产，从此一蹶不振。此后数年，他仍然混迹于华尔街直到去世，但他只能零星交易一些小额股票，他的辉煌时代早已一去不返。
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