吴石很早就对中共有好感，并与共产党人交往。1938年8月，吴石在武汉会战期间主持'战地情报参谋训练班'，专门邀请周恩来、叶剑英去讲游击战争。吴石的同乡、保定军校同学吴仲禧，卢沟桥事变前夕就秘密加入中共做情报工作，另一位至交何遂，时任国民政府立法院军事委员会委员长，西安事变后一直积极帮助共产党。这两位好友的思想和作为，对吴石影响很深。
1947年4月，经何遂介绍，吴石与中共华东局书记刘晓等人见面，他与共产党正式建立联系。吴石那时经常往返于沪宁之间，不断送来重要情报，以何家为中转站，递交给华东局。
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