世界永远处于不确定性中，不确定性同时带来无法避免的风险，因此管理风险是永恒的主题。
风险管理是企业经营、股市投资、金融保险、星际探险等一切行为成功的要素，也使人类好睹的天性得以转化为经济增长、生活提高和科技发展的能量。
本书考察了人类探索风险的艰难历程。历史上一直存在两种意见：一派人坚持认为最好的决策应以过去的模式和数据为基础，另一派人则认为决策应基于对不确定的未来更大程度的主观判断。作者从古希腊、古罗马时代及文艺复兴时代一直讲述到现在，精妙地将复杂的投资理念诠释成风格清新的故事，描述了哲学家、数学家、科学家、思想家、商人、业余学者等是如何努力让未来服务于现在的。风险与其说是一种命运，不如说是一种选择，它取决于我们选择的自由程度。全书尽管涉及不少概率问题，但却仍能写得生动有趣，极为人性化，足见作者之功力。
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彼得'伯恩斯坦是《投资组合管理期刊》的创办者（1974年），更是一位将枯燥理论转化为有趣故事的高手。他是的一系列著作将现实中的投资界和学术理论协同起来。
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书中有这样一个故事，极好地阐明了'黑天鹅事件'：
二战时期，在德国对莫斯科进行空袭的一个夜晚，苏联的一位统计学家出现在当地的空袭隐蔽所，人们见到他时都很惊讶，因为他之前总是说，莫斯科有700万人口，为什么我就会被炸弹击中。对此，他解释道，莫斯科有700万人口和一头大象，昨晚，他们击中了大象。虽然被炸弹击中是小概率事件，但对教授来说却是致命的，他承担不起这种小概率事件所造成的损失，所以他选择去隐蔽所。
如何回避小概率'黑天鹅事件'？可能没有万无一失的办法，唯有尽可能降低风险的概率。圣经上说'不要给撒旦留地步'，意思就是不要让自己置身'险境'。像那位前苏联教授一样，在空袭之前，躲到隐蔽所里去，哪怕被炸的概率只有700万分之一。同样的道理，不要让自己的大部分头寸暴露在高风险之下，哪怕那些天上掉金币的故事听上去很诱人
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