倡导礼乐盛举的泰伯祠如今已颓败不堪了，讲究文行出处的贤人们也已销磨尽了，而实践礼乐兵农的萧云仙又落得个投闲置散的结局。
在这令人窒息的现实面前，作者沉痛地宣告：“风流云散，贤豪才色总成空。”焦灼地寻问：“看官!难道自今以后，就没有一个贤人君子可以入得《儒林外史》的么?”
这表明，在痛苦的反思之后，作者不得不放弃自己一度醉心的礼乐兵农的理想，不得不与倡导和实践这一理想的“真儒”、“贤人”诀别；随着自己生活的日趋贫困，与市井平民生活的日渐贴近，他终于放弃了自己出人才、助政教，力图补天的主观愿望，日益感受到下层人民的气息，在不断探求士人最终出路的顽强的信念支撑下，最后将自己寻求的目光转向周围那新的一群，终于发现“薪尽火传，工匠市廛都有韵”、“那知市井之间，又出了几个奇人”。于是在小说行将结束的第55回，又描写了市井中的四奇人：季遐年、王太、盖宽、荆元。
季遐年，靠写字卖字为生，刚直不阿，蔑视权贵；王太，靠卖火纸筒过活，却最喜下围棋，并以此为生活中的最大乐趣；开茶馆的盖宽，原先家里很富，家道中落后却能安于贫贱，酷爱作画；裁缝荆元，极喜作诗，但不愿与学校的人交往；弹得一手好琴，却只愿弹给知音听。
这四位市井奇人，他们不希罕功名富贵，所以不仰仗他人鼻息。他们凭一技之长生活，所以有独立的人格；他们不想做雅人，只是在余暇充分发挥自己的才能，因而能真正领略艺术的高尚享受。
通过这段情节，作者既总结了以前的理想，又展望了新的未来，虽还有所怀疑，但已在某种程度上在新近发现的这四位奇客身上寄寓着自己的理想。
作者首先概括地叙写了当时的社会现实情景：“话说万历二十三年，那南京的名士都已渐渐销磨尽了。此时虞博士那一辈人，也有老了的，也有死了的，也有四散去了的，也有闭门不问世事的。花坛酒社，都没有那些才俊之人；礼乐文章，也不见那些贤人讲究。论出处，不过得手的就是才能，失意的就是愚拙；论豪侠，不过有余的就会奢华，不足的就是萧索。凭你有李、杜的文章，颜、曾的品行，却是也没有一个人来问你。
所以那些大户人家，冠、婚、丧、祭，乡绅堂里，坐着几个席头，无非讲的是些升、迁、调、降的官场；就是那些贫贱儒生，又不过做的是些揣合逢迎的考较。”这可谓之“述往”。从这带有总结既往的反思中，流露出作者无限的悲凉之感。
正是在这种山穷水尽疑无路的无可奈何的境遇下，居然在市井的“柳暗花明”之间，发现了“又一村”，四奇客由此出场，这可谓之“思来”。
在作者笔下，“那知市井中间，又出了几个奇人”，“那知”二字，既令读者有绝处逢生的感觉，也洋溢着作者感到惊奇的欣喜；“又出了”三字，既是对以前出现的“真儒”、“名贤”的肯定，又表明作者显然是将四奇客与他们同视为理想人物；而“市井中间”四字，又将他们与既往的“真儒”、“贤人”区别开来。
四奇客中最先出场的是会写字的季遐年，作者在介绍了他奇特的个性后，选取他生活中的两个细节加以描述，第一件是大雪天他到朋友家去，穿“一双稀烂的蒲鞋，踹了他一书房的滋泥”，他并非不知道这双泥鞋讨人嫌，他也并不是就真的穷到连双鞋也买不起，但他就是要以怪僻的行动去冲撞那只认衣冠不认人的习俗，看看对方是否真正尊重自己的人格。
从这场冲突来看，似乎主人的进言倒很婉转，而季遐年的激怒却未免过分。其实，季遐年喷发的怒火中实包含着一颗敏感、不屈、抗争的灵魂，“你家什么要紧的地方!我这双鞋就不可以坐你家?”他认为是这个人而不是这双鞋坐在朋友家，如果主人认为他这个人可以坐他家，那就不应该计较他这双鞋。
他对自己的人格是十分看重而且珍惜的，“我坐你家，还要算抬举你”。
是的，在他的眼中，人格的尊严、人性的自由甚至比生命更重要，所以他郑重而又愤激地呼出：“我都希罕你的鞋穿!”他是不屑于接受这种人的赠鞋的。与此相比较，第二次季遐年痛斥施乡绅：“我又不贪你的钱，又不慕你的势，又不借你的光，你敢叫我写起字来!”就更为直露而又充分地显示了他追求人格平等、不甘受辱的性格。
第二个出场的王太就更显得放诞任性，作者事先没有任何介绍就突兀地推上场来，“一身褴褛”地径直走到正在下棋的一堆大老官身边观棋，“小厮们”将他“推推搡搡，不许他上前”。
那些大老官对他更加蔑视，说：“你这样一个人，也晓得看棋?”王太则不以为意，看到他们走了臭棋，就“嘻嘻的笑”。大老官们为了让他“出个丑”，他“也不推辞，提起子来”，“下了几着”，便毫不留情地将那个被大老官捧为大国手的杀败，以自己高超的棋艺迫使那些大老官们对他刮目相看，维持了自己的尊严。
有趣的是，当那些老爷们奉承他请他吃酒时，他却哈哈大笑，头也不回地扬长而去。
作者对第三个奇人——由富而贫的盖宽着墨最多，不但细写了他日逐贫困的经过，还赞扬了他穷了以后能够自食其力。他家原先“开着当铺，又有田地，又有洲场”，被伙计算计，又遭火灾，从此一败涂地，甚至连住房都卖掉了。尽管迭遭变故，却没见他为此而苦恼，依然读书、写诗、作画，安于贫寒生涯。至于作者安排他瞻仰那破落不堪的泰伯祠一节，无非是再次表示作者对既往理想破灭的深深惋惜，对同是富裕之家坠入贫困的同阶级士子的不幸的同情。作者笔下的四奇客，也唯有他有个结局，“次年三月间，有个人家出了八两银子束修，请他到家里教馆去了”，便是证明。
四奇客中最后出场的是会弹琴的裁缝荆元，而他唯一的知音却是灌园叟于老者。
作者在这一形象的塑造中寓意最深、感慨亦多。在他的铮铮琴声中流露出作者自己的深沉感情，“荆元慢慢的和了弦，弹起来，铿铿锵锵，声振林木，那些鸟雀闻之，都栖息枝间窃听。弹了一会，忽作变徵之音，凄清婉转”。
作者也必然同于老者一样“听到深微之处，不觉凄然泪下”。小说至此，也从对贤人激情洋溢的颂歌一转而变为凄凉哀惋的悲歌。
与楔子中的理想人物王冕相比，四奇客既没有把天文、地理、经史上的大学问学得无一不贯通，向往统治者宣扬儒家的“仁义之治”，直到发现“邦无道”时慨然退隐；也没有像正文中虞育德、庄绍光、杜少卿、迟衡山等理想人物那样，提出“礼乐兵农”的主张希望有助政教，直到理想破灭时才风流云散，天各一方；而是全凭自己的一技之长自谋生路、自食其力，他们无意于为东破西漏的统治阶层补天，更不去追求世俗的功名富贵，对书画棋琴的喜爱只是他们精神生活的寄托。没有功名富贵横亘于心，因而他们的内心是恬静的，他们的日常生活是逍遥自在的。
但他们并非不关注世俗社会的种种苦难，荆元的琴声便说明了这一点。他们是在看透了统治这个社会的上层人士的无法挽救的衰败命运之后，力求在于老者一类的市井小民中寻觅知音。自然，他们均是出自旧时代文人笔下的市井平民，难免散发出一些读书人的气息，但他们既没有学习诗词歌赋以猎取声名，也没有学作八股文章以博取科名。吴敬梓晚年生活无着，“闭门种菜，偕佣保杂作”，在这样的环境中，原先的理想既已破灭，又不愿与统治阶层同流合污，他怎能不把四奇客凭一技之长而生活看作是最理想的出路呢?
从全书的情节结构看来，这一段情节既是贯穿全书的探求知识分子出路这条主线的最后结束，又呼应了开头敷陈大义隐括全文的王冕故事。
虽然在全书中只占了一回，但它却是全书正文故事情节发展到最后的大转折，异峰突起，拓开了一个全新的天地，作者把希望之路寄托在市井奇人身上，正表明了作者勇于自我否定，不断探寻新的出路的精神。
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