他不是以自己的历史主动性和英勇行为揭开新时代序幕的急进的知识者，也不是那以自己的雷鸣电闪般的言论鼓动新潮、动摇旧世界的启蒙思想者。
在他身上弥漫着那处于已经沦陷状态而又不甘心沉沦的知识分子的苦闷的“空气”。他不是什么“新人”形象，却有着文化学意义上的“多余人”的特征：不安于旧有的，又找不到合理的新路。
来自时代的“生之感受”已使他具有了某种叛逆冲动，逸出了封建主义的常轨，一只脚已跨出了正统规范的门槛。贤人可以成为整个社会的雅淡，道学家也好，奇人也好，都肯定之。
而“自古及今难得的一个奇人”杜少卿却被真、假道学先生视为洪水猛兽，遭致许多诽谤和谩骂。他的卓异之处就在他能傲视庸众的物议，勇敢地走自己的路，这条路的名字只能叫“探索”。他仿佛幽咽在乱石间的一泓水，流得很是艰涩。像俄罗斯的烦闷时代似的，“烦闷的究竟是什么?不知道”。
这因为他，既想“为社会”，也想“为个人”，可是，社会放逐了他，自己也找不到自己要干的事情。
千金散尽之后尽管无怨无尤，然而，秦淮卖文竟不得聊以度日，又是一代奇人的一份怎样的酸苦?
他只能以狂狷的形式，捕捉、占有、享受着生动的感性自由。这感性自由赋予他豪放的侠气，要求冲破某些封建束缚，敢于对某些封建权威和礼俗提出大胆的挑战。在文字狱大盛之时，他敢反驳钦定的理论标准：朱注。
这不是在追寻一点微小的学究的胜利，而是在批驳道学，表达自己的生活信念。他解说《诗经》，是从理论上寻求人应该怎样生、路应该怎么行的依据。
他依据自己的人生哲学，说“《溱洧》只是夫妇同游，并非淫乱”。对《女曰鸡鸣》的解释宣说着一种独立自主、怡然自乐的生活境界。在实际生活中他也努力兑现探索所得的境界：第33回少卿搬入河房之后，众人来贺，“到上画时分，客已到齐，将河房窗子打开了。众客散坐，或凭栏看水，或啜茗闲谈，或据案观书，或箕踞自适，各随其便”。
主雅客贤，逍遥自在。他与妻携手同游清凉山，使道学先生为之痛心疾首，世俗社会也为之侧目。他却在沉醉的意态中获致了最能引为满足的情感体验，他似乎在公开宣布应当解放被狭窄可厌的道德圈子劫去了的个性。他的价值标准已与那个社会的钦定规范发生了历史的偏差。
这些俗人无法理解的“文雅风流之举”，使他成为明清“以情反理”的痴狂形象谱系中的要员。他的痴狂不像婴宁、宝玉那样带有任性的“幼儿症”特点，而是一种理性自觉，一种千锤百炼出来的人生态度(当然成人的理性色彩也使杜少卿不如他们新颖、丰盈)。
他历经正反各种刺激，终于坚定了一种人生信念：“逍遥自在，做些自己的事。”他虽不像宝玉那么“无事忙”，但也一样不想做什么“正经事”。皇恩浩荡的征辟大典，他装病辞之。他已看透了那个社会：“走出去也做不出什么事业。”在世人趋之若鹜的豪富面前，他富也不喜，贫也不悲，又与逆来顺受、随遇而安的奴性人格相反，这是一种通脱豪放，一种以超拔的不为外物所囿的始终以主体为本体的道德境界，人生境界。他在这通脱豪放中体验着自己的真实的生命。
就像少卿的原型作者本人“文章大好人大怪”一样，少卿的特异性格几乎是不期然地就冒渎了那个时代通行的原则规范，嘲弄了庸众的普遍信念，背离了“从来如此”的生活方式。
他有理由谴责：“这学里的秀才未见得好似奴才!”不仅是对那个“专储制举才”制度的批判，也是一种道德批判。
这种唾骂既显示着他“快士”的风格，又是一种为被贬抑的人类尊严复仇的快举。他蔑视那条“治者”指示的道路，厌恶制造奴才、“匪类”的仕途经济的道路。但是他又实在没有什么切实的路可走。他那份理性自觉也不可能高度发展，因为那理性本身就是跛脚的。
除了那些明显的挑战行为外，他的豪放行为方式又几乎全都可以组装在古已有之的传统形式之中。他遇贫即施的“豪举”，当然显示着一种平等爱人的精神。不过，可以被正儒的“仁者爱人”的古训囊括，也没有超出“社厦白裘”多少。
贤人们以道德教化挽救颓心，赢得了他的顶戴敬重，热心参与了他们祭泰伯祠的活动，他本人更是别无良策来挽回颓败的世道人心。他与贤人们相依为命，既说明着少卿的社会责任感、思想上的入世性质，也说明着他的悲剧性的软弱——他探索新的秩序、状态，但离开贤人又觉得无所依归。他既告别了旧秩序中固有的位置，又找不到新的位置。生存在“过渡时代”的人们，都可以说是在某种意义上是“站在中间的人”。“在进化的链子上，一切都是中间物”(鲁迅语)。杜少卿领先站在“中间”，又无力地跨在两个时代之间的门槛上，进退失据。他的痛苦，也应该是时代的痛苦。
但他身上出现的痛苦反思，不能实现理想的内心折磨，这些本有近代色彩的特质，却被消溶在东方古典的理性平衡、和谐整一的总体特征之中。还“束身于名教之中”的作者，使少卿永远失去了这样的荣誉：他的名字应该成为挑战的标志、进攻的嚆矢、失败的凯歌。
他却只能在“现存秩序”中，全无算计地捧出那一掬赤心，又有些贤否不分。他身上的近代民主气息还是“天然”的朦胧的，他高度赞美沈琼枝的反抗精神，不是廉价的怜悯，而是理解、尊重，“惺惺惜惺惺”，也显示着他本人的个性和人格水平。然而，他却无能为力，眼看她被差人押走而不能援之以手。在实际的斗争中，他是那么举足无措。
这位大家公子落入社会轮下贫病交侵的一群，经虞博士的介绍，代人作些挣钱的诗文以糊口，同时也在零碎地出售着自己的生命。他有思想的余裕，却没有发挥才力的机会，终于陷入消耗性的悲剧之中。
他原本就不该指望有好的命运，他也似乎不那么思虑自己的命运。他有饱满的同情与爱，却活在广阔的“五河县”般势利的情冷心阴的世界中，他的豪放也拖着柔和的忧郁长影。
正如没有漆黑一团的悲观，中国知识分子，也很难滋生真正意义上的“怀疑主义”，更容易走到对怀疑的怀疑，这难以形成精神上的深刻。当他与虞博士洒泪而别，倾诉“小侄从此无所依归”的悲情时，他已失去了走完自己道路的信心。这份“凄切的孤单”是领了先的知识者处在变动缓慢的生活方式中感到的孤独，是先觉者为麻木、蒙昧所包围而经验着的孤独，是没有更新的精神桥梁时不能不体味到的孤独。他对贤人而不是什么新的社会力量如此倚重(最后还真追随虞博士到了浙江)，有些让人泄气，但这孤独感里依然震响着历史冲突在个人精神世界中撞出的回声，堪称“时代矛盾在具体人物那里的心灵映象”。
对少卿来说，这里没有自怜，也不是骄矜，更不是宣泄、展览，是真实的无家可归的感伤，精神漂泊者的悲音。或能尝到些许甘苦，但作者的理想人物最终并没有得到完全的乐趣。其中“悲以深”的理想破产的感伤情怀、精神上的徬徨无依获得了超时代的美学感动。
作者正是为了寻找文人生命的原则才创作《儒林外史》这部描写知识分子道路的大书的。
像列夫·托尔斯泰为19世纪俄罗斯贵族寻找出路一样，吴敬梓为18世纪中国知识分子探索着精神前途。然而，即使像杜少卿这样映现着作家全部感性情趣、寄寓着作家的理想的人物，也似乎并没有走出新的道路。他给人留下深刻印象的是“拒绝”的魄力，而不是新选择的启示。他的风流倜傥、潇洒自若，固然与执守科举的八股文人的迂腐不堪以及假名士的俗不可耐形成鲜明的对比，但他那份自得其乐的浪漫风姿却又是经不起琢磨的，他并没有提供出多少超越前人的东西，抽象起来说，他只是以强硬的个人主义的形式去体现醇真儒生的本色，作者也只能用一个古老的词汇“侠气”来概括、形容他。作者借书中人物之口称赞他是“千秋快士”、“古今第一奇人”，然而他的“快”也只是慎卿的“酸”的一个反对，他的“奇”也没超出市井四奇人多少。他的人道精神和理性自觉徒然增添了他的徬徨和沉重，因为他走在了一条无路可走的路上。
他的全部苦闷都是一个挣扎不出来的呐喊，因为文化的规约性，以及他束身其中的文化体系已经失去了更新的内在机制，他又没有赶上一个生逢其时的外在契机。他所追求、享有的“自由自在”仅具有个人心理体验的意义，不是一种新文化的样态，而是一种基于“礼”的意识的超越冲动，一种在当时不可能开花结果的冲动。
作为一种精神现象，杜少卿是儒家文化的一个苦闷的象征。
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